METYYLIAMIINI: RAKENNE, OMINAISUUDET, TUOTANTO, KÄYTTÖ - KEMIA - 2025

Metyyliamiini on orgaaninen yhdiste, jonka kaava on kondensoidaan CH ₃ NH ₂. Erityisesti se on yksinkertaisin primaarinen alkyyliamiini kaikista, koska se sisältää vain yhden alkyylisubstituentin, mikä on sama kuin sanomalla, että CN-sidosta on vain yksi.

Normaaliolosuhteissa se on ammoniakkikaasu, joka haisee kaloilta, mutta on suhteellisen helppo tiivistää ja kuljettaa hermeettisissä säiliöissä. Se voi myös liueta huomattavasti veteen, jolloin syntyy kellertäviä liuoksia. Toisaalta, se voidaan kuljettaa myös kiinteänä muodossa sen hydrokloridisuolana, CH ₃ NH ₂ HCI.

Metyyliamiinimolekyyli. Lähde: Benjah-bmm27 Wikipedian kautta.

Metyyliamiinia tuotetaan teollisesti ammoniakista ja metanolista, vaikkakin laboratoriossa on monia muita valmistusmenetelmiä. Sen kaasu on erittäin räjähtävä, joten mikä tahansa sen lähellä oleva lämmönlähde voi aiheuttaa suuren tulipalon.

Se on yhdiste, jolla on korkea kaupallinen kysyntä, mutta jolla on samalla voimakkaita juridisia rajoituksia, koska se toimii huumeiden ja psykotrooppisten aineiden raaka-aineena.

Rakenne

Yllä oleva kuva näyttää metyyliamiinin molekyylirakenteen, jota edustaa kuula- ja sauvamalli. Musta pallo vastaa hiiliatomia, sininen typpiatomia ja valkoiset vetyatomeja. Sen vuoksi on pieni molekyyli, jossa metaani, CH ₄, menettää H läpi NH ₂ -ryhmä, jolloin CH ₃ NH ₂.

Metyyliamiini on erittäin polaarinen molekyyli, koska typpiatomi houkuttelee elektronitiheyttä hiili- ja vetyatomeista. Sillä on myös kyky muodostaa vety- siltoja molekyylienvälisten voimiensa kompendiumin väliin. Kukin CH ₃ NH ₂ -molekyyli voi luovuttaa tai ottaa vastaan peräkkäisen vetysidos (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃).

Kuitenkin, sen molekyylimassa on huomattavasti alhainen, sen lisäksi, että CH ₃ osat häiritse mainitun vetysidoksia. Tuloksena on, että metyyliamiini on kaasu normaaleissa olosuhteissa, mutta se voi tiivistyä -6 ° C: n lämpötilassa. Kun se kiteytyy, se tekee sen ortorombisen rakenteen seurauksena.

ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön kaasu tai neste, mutta joiden vesiliuoksilla voi olla kellertäviä sävyjä.

Haju

Epämiellyttävä, samanlainen kuin kalojen ja ammoniakin seos.

Moolimassa

31,058 g / mol

Sulamispiste

-93,10 ° C

Kiehumispiste

Noin -6 ºC. Siksi se on kaasu, joka voi tiivistyä ei liian kylmissä lämpötiloissa.

Tiheys

656,2 kg / m ³ 25 ° C: ssa. Sen höyryt ovat 1,1 kertaa tiheämpiä kuin ilma, kun taas sen neste tai kondensaatti on noin 0,89 kertaa vähemmän tiheä kuin vesi.

Höyrynpaine

Huoneenlämpötilassa sen höyrynpaine heilahtelee 3,5 atm.

Dipolihetki

1,31 D

Vesiliukoisuus

1 080 g / l 20 ° C: ssa. Se on kaasu, joka liukenee erittäin hyvin veteen, sillä molemmat molekyylit ovat polaarisia ja liittyvät toisiinsa muodostamalla vetysidoksia (CH ₃ HNH-OH ₂).

emäksisyys

Metyyliamiini on emäksisyys vakio (pKa _b) 3,36. Tämä arvo osoittaa, että se on huomattavasti emäksinen aine, jopa enemmän kuin itse ammoniakki, joten se liukenee veteen ja vapauttaa tietyn määrän OH-ioneja ^- kun hydrolysoituu:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Metyyliamiini on emäksisempi kuin ammoniakki, koska sen typpiatomilla on suurempi elektronitiheys. Tämä johtuu siitä, CH ₃ luovuttaa enemmän elektroneja typpeä kuin kolme vetyatomia NH ₃ molekyyliä. Silti metyyliamiinia pidetään heikkona emäksenä verrattuna muihin alkyyliamiinien tai amiinien kanssa.

Leimahduspiste

-10ºC suljetussa kupissa, mikä tarkoittaa, että se on helposti syttyvää ja vaarallista kaasua.

Itsesyttymislämpötila

430 ºC

Pintajännitys

19,15 mN / m 25 ° C: ssa

hajoaminen

Palaessaan se hajoaa termisesti hiilen ja typen oksideiksi, jotka muodostavat myrkyllistä savua.

tuotanto

Metyyliamiinia voidaan tuottaa tai syntetisoida joko kaupallisella tai teollisella menetelmällä tai pienemmässä mittakaavassa laboratoriomenetelmillä.

teollinen

Metyyliamiini tuotetaan teollisesti reaktiolla, joka tapahtuu ammoniakin ja metanolin välillä silikageelikatalyyttisellä kantajalla. Tämän reaktion kemiallinen yhtälö on seuraava:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Prosessissa voidaan muodostaa muita alkyyliamiineja; metyyliamiini on kuitenkin kineettisesti suosittu tuote.

laboratorio

Laboratoriotasolla on useita menetelmiä, jotka sallivat metyyliamiinin syntetisoinnin pienessä mittakaavassa. Yksi niistä on reaktio vahva emäksisessä väliaineessa, KOH, välillä asetamidi ja bromi, jolloin metyyli-isosyanaattia, CH ₃ NCO, syntyy, joka puolestaan hydrolysoituu tulla metyyliamiini.

Metyyliamiini voidaan säästää kiinteänä aineena, jos se neutraloidaan kloorivetyhapolla siten, että muodostuu hydrokloridisuolaa:

CH ₃ NH ₂ + HCI: → CH ₃ NH ₂ HCI

Sitten metyyliamiinihydrokloridi, jota edustaa myös Cl, voidaan tehdä emäksiseksi turvallisessa paikassa vesiliuoksen saamiseksi liuenneen kaasun kanssa:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCI + H ₂ O

Toisaalta, metyyliamiini voidaan myös syntetisoida lähtien heksamiinia, (CH ₂) ₆ N ₄, joka hydrolysoidaan suoraan suolahapolla:

(CH ₂) ₆ N ₄ + HCI + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Peräkkäin ammoniumkloridi reagoi formaldehydin kanssa kuumana, jolloin muodostuu metyyliamiini- ja muurahaishappohöyryjä, HCOOH.

Samoin, metyyliamiini voidaan saada pelkistämällä nitrometaani, CH ₃ NO ₂, jossa on metallista sinkkiä ja suolahappoa.

Sovellukset

Efedriini on lääke, joka vaatii metyyliamiinia kaupalliseen tuotantoonsa. Lähde: Turkeyphant.

Metyyliamiini on yhdiste, jonka käyttö aiheuttaa usein kiistanalaisia, koska se on huumausaineiden synteesissä käytetty aine, kuten metamfetamiini. Itse asiassa sen suosio johtuu toiveesta, että Breaking Bad -sarjan päähenkilöiden piti saada se hinnalla millä hyvänsä.

Tätä yhdistettä käytetään myös raaka-aineena hyönteismyrkkyjen, lääkkeiden, pinta-aktiivisten aineiden, räjähteiden, väriaineiden, sienitautien, lisäaineiden jne. Valmistukseen, joille sillä on vahva maailmanlaajuinen kysyntä monien lakisääteisten rajoitusten lisäksi sen hankkimiselle.

Sen valtava kemiallinen monipuolisuus johtuu siitä, että sen CH ₃ NH ₂ -molekyyli on hyvä nukleofiilisen aineen, sitoutuminen tai koordinoiva korkeampi molekyylipaino substraattien eri orgaanisissa reaktioissa. Esimerkiksi, tämä on perusta synteesiä efedriini, jossa CH ₃ NH ₂ on sisällytetty molekyyliin, minkä seurauksena menetys H.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. (10. painos.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Metyyliamiini. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2020). Metyyliamiini. PubChem-tietokanta., CID = 6329. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15. elokuuta 2013). Tässä on se, mitä "Breaking Bad" saa oikean ja väärän met-liiketoiminnan suhteen. Palautettu osoitteesta: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Metyyliamiinihydrokloridin valmistus. Palautettu osoitteesta: prepchem.com