PENTANONI: KEMIALLINEN RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Pentanoni on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu perheeseen ketonit, kemiallinen kaava C ₅ H ₁₀: lla on edelleen yksi yksinkertainen ketonit, ja on väritön neste, jonka aromi on samanlainen kuin asetonia. Tästä hetkestä lähtien ketoneilla on luurangan hiililukumäärän suhteen paikallinen isomerismi.

Kun puhutaan sijainti-isomerismista, se viittaa missä karbonyyliryhmä on, C = O. Siksi pentanoni koostuu todella kahdesta yhdisteestä, joiden fysikaaliset ominaisuudet eroavat hiukan toisistaan: 2-pentanoni ja 3-pentanoni (alakuva). Molemmat ovat nestemäisiä, mutta niiden kiehumispisteet ovat samat, joten niitä ei voida erottaa tislaamalla.

Pentanonin positioisomeerien molekyylit. Lähde: Jynto & Ben Mills Wikipedian kautta.

Kullakin kahdesta pentanonista on kuitenkin oma synteesireitti, joten on epätodennäköistä, että niistä olisi sekoitus; seos, joka voi olla mahdollista erottaa jäädyttämällä.

Niiden käyttöä rajoitetaan erityisesti orgaanisina liuottimina; vaihtoehtoisia asetonia ympäristöissä, joissa sitä käytetään lämpötilassa, joka on korkeampi kuin sen matala kiehumispiste. Samoin ne ovat lähtöaineita muille orgaanisille synteeseille, koska niiden C = O-ryhmä voidaan pelkistää tai suorittaa nukleofiilinen additio.

Kemiallinen rakenne

Aseman isomeerit

Kuvassa meillä on kahden pentanonin sijainnin isomeerin molekyylirakenteet, joita edustaa pallo- ja palkkimalli. Mustat pallot vastaavat hiilirunkoita, valkoiset vetyatomeja ja punaiset C = O-ryhmän happiatomeja.

2-pentanoni

2-pentanonilla (yllä) on ryhmä C = O toisessa hiilessä, mikä on ekvivalentti sille, jos se olisi neljäs; toisin sanoen 2-pentanoni ja 4-pentanoni ovat ekvivalentteja, koska riittää kiertää niitä 180 ° niin, että niiden rakenteet ovat samat.

Vasemmalle C = O on metyyliradikaali, CH ₃ -, ja sen oikea, propyyliradikaali. Siksi tätä ketonia kutsutaan myös (harvemmin käytetyksi) metyylipropyyliketoniksi (MPK). Näet tämän rakenteen epäsymmetrian ensi silmäyksellä.

3-pentanoni

3-pentanonilla (pohja) on ryhmä C = O kolmannessa hiilessä. Huomaa, että tämä isomeeri on suurempi versio asetonista ja että se on myös erittäin symmetrinen; kaksi radikaalia sivuilla C = O-ryhmä on sama: kaksi etyyliradikaaleja, CH ₃ CH ₂ -. Siksi 3-pentanonia kutsutaan myös dietyyliketoniksi (tai dimetyyliasetoniksi).

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Karbonyyliryhmän läsnäolo sekä 2-pentanonissa että 3-pentanonissa antaa polaarisuuden molekyylille.

Siksi molemmat pentanonin isomeerit kykenevät toimimaan vuorovaikutuksessa dipoli-dipolivoimien kautta, joissa suurin negatiivinen varaustiheys, δ-, nähtynä sähköstaattisella potentiaalikartalla, on suunnattu happiatomin ympärille.

Samoin Lontoon dispersiovoimat puuttuvat vähemmässä määrin hiilihapotettujen ja hydrattujen luurankojen väliin.

Koska pentanonilla on suurempi molekyylipinta-ala ja massa verrattuna asetoniin, tämä osuus lisää sen dipolimomenttia ja sallii sen olla korkeamman kiehumispisteen (102 ºC> 56 ºC). Itse asiassa kaksi isomeeriä höyrystyy 102 ° C: ssa; jäätyessään eri lämpötiloissa.

kiteet

Symmetrioilla on todennäköisesti tärkeä rooli kiteytymisessä. Esimerkiksi 2-pentanonin sulamispiste on -78 ° C, kun taas 3-pentanonin sulamispiste -39 ° C.

Tämä tarkoittaa, että 3-pentanonikiteet ovat stabiilimpia lämpötilaa vastaan; sen molekyylit ovat yhtenäisempiä ja vaativat enemmän lämpöä erottuakseen nestefaasissa.

Jos olisi molempien isomeerien seosta, 3-pentanoni kiteytyisi ensin, 2-pentanoni olisi viimeinen matalammassa lämpötilassa. Symmetrisemmät 3-pentanonimolekyylit orientoituvat helpommin kuin 2-pentanonin: epäsymmetriset ja samalla dynaamisemmat.

ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste, jonka tuoksu on samanlainen kuin asetoni.

Moolimassa

86,13 g / mol

Tiheys

0,81 g / ml (3-pentanoni)

0,809 g / ml (2-pentanoni)

Sulamispiste

-78 ºC (2-pentanoni)

-39 ºC (3-pentanoni)

Kiehumispiste

102 ºC (molemmille isomeereille)

Vesiliukoisuus

35 g / l (3-pentanoni)

60 g / l (2-pentanoni)

Höyrynpaine

35 mmHg (3-pentanoni)

270 mmHg (2-pentanoni) lämpötilassa 20 ° C

Nämä arvot eivät ole hyödyllisiä kummankin isomeerin höyrynpaineiden vertailemiseksi suoraan, koska ensimmäinen ilmoitetaan ilman lämpötilaa, jossa se mitattiin.

Leimahduspiste

12,78 ° C (3-pentanoni)

10 ºC (2-pentanoni)

pysyvyys

Pentanonin kaksi isomeeriä ovat erittäin tulenarkoja, joten ne tulisi pitää mahdollisimman kaukana kaikista lämmönlähteistä. Leimahduspisteet osoittavat, että liekki voi sytyttää molempien pentanonien höyryt jopa 10ºC lämpötilassa.

Synteesi

Vaikka pentanonin kaksi isomeeria ovat fysikaalisesti ja kemiallisesti hyvin samankaltaisia, niiden synteettiset reitit ovat toisistaan ​​riippumattomia, joten on epätodennäköistä, että molemmat saadaan samassa synteesissä.

2-pentanoni

Lähtökohtana reagenssista 2-pentanoli, sekundaarinen alkoholi, tämä voidaan hapettaa 2-pentanoniksi käyttämällä hapettavana aineena in situ muodostettua kloorivetyhappoa, HClO. Hapetus olisi:

2-pentanolin hapetus 2-pentanoniksi. Lähde: Gabriel Bolívar.

C-OH-sidoksesta tulee yksinkertaisesti C = O. 2-pentanonin syntetisoimiseksi on muitakin menetelmiä, mutta tämä on helpointa ymmärtää.

3-pentanoni

3-pentanoni voidaan syntetisoida ketoni- dekarboksyloimalla propaanihappo, CH ₃ CH ₂ COOH. Tämä synteettinen reitti tuottaa symmetrinen ketonit, ja on se, että yhden molekyylin CH ₃ COOH menettää COOH-ryhmä muodossa CO ₂, kun taas toinen sen OH-ryhmän muodossa, H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Toinen hieman monimutkaisempi reitti on suoraan reagoida eteenin seosta, CH ₂ = CH ₂, CO ₂ ja H ₂, muodostavat 3-pentanoni.

Sovellukset

Ellei sovellus ole erittäin tiukka, se on spesifinen synteesi, tai on myös osoitettu, että nämä kaksi isomeeria eivät tuota samoja tuloksia, ei ole merkitystä valita 2-pentanonin tai 3-pentanonin käyttäminen missä tahansa niiden käytöstä.

Toisin sanoen "ei ole väliä", haluatko käyttää 2-pentanonia tai 3-pentanonia maalien tai hartsien liuottimena tai rasvanpoistoaineena, koska tärkeimmät kriteerit ovat sen hinta ja saatavuus. 3-pentanonia käytetään autoteollisuudessa tutkimaan kaasujen käyttäytymistä polttomoottoreissa.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10. painos.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanoni. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. (2019). 2-pentanoni. PubChem-tietokanta. CID = 7895. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-pentanoni. Palautettu osoitteesta: chemspider.com
7. Professori T. Nalli. (2013). 2-pentanolin hapetus ja tuotteen tislaus. Palautettu: kurssi1.winona.edu