ETYYLIEETTERI: OMINAISUUDET, RAKENNE, TUOTANTO, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Etyylieetterillä, joka tunnetaan myös nimellä dietyylieetteri, on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C ₄ H ₁₀: lla, tunnettu siitä värittömänä nesteenä ja haihtuva, ja siten niiden pullot tulee pitää suljettuina niin tiukasti kuin mahdollista.

Tämä eetteri on luokiteltu dialkyylieetterien jäseneksi; ts. niillä on kaava ROR ', joissa R ja R' edustavat erilaisia ​​hiilisegmenttejä. Ja kuten toisella nimellään, dietyylieetterillä kuvataan, se on kaksi radikaalia - etyyliä, jotka sitoutuvat happiatomiin.

Lähde: Choij Wikipediasta

Etyylieetteriä käytettiin alun perin yleisanestestilla, jonka vuonna 1846 otti käyttöön William Thomas Green Morton. Syttyvyyden vuoksi sen käyttö kuitenkin hylättiin korvaamalla se muilla vähemmän vaarallisilla anestesia-aineilla.

Tätä yhdistettä on käytetty myös verenkiertoajan arviointiin potilaiden sydän- ja verisuonitilan arvioinnin aikana.

Kehossa dietyylieetteri voi muuttua hiilidioksidiksi ja metaboliiteiksi; viimeksi mainittu erittyy virtsaan. Suurin osa annetusta eetteristä hengitetään kuitenkin keuhkoihin ilman muutoksia.

Toisaalta sitä käytetään liuottimena saippuille, öljyille, hajusteille, alkaloideille ja ikenille.

Etyylieetterin rakenne

Lähde: Benjah-bmm27 Wikipediasta

Yläkuvassa on pallojen ja palkkien malli etyylieetterin molekyylirakenteesta.

Kuten voidaan nähdä, punaisella pallalla, joka vastaa happiatomia, on kaksi etyyliryhmää, jotka on kytketty molemmille puolille. Kaikki lenkit ovat yksinkertaisia, joustavia ja pyörivät vapaasti σ-akselien ympäri.

Nämä rotaatiot aiheuttavat stereoisomeerejä, joita kutsutaan konformeereiksi; että enemmän kuin isomeerejä, ne ovat vaihtoehtoisia tilatiloja. Kuvan rakenne vastaa tarkalleen antikonformeria, jossa kaikki sen atomiryhmät on porrastettu (erotettu toisistaan).

Mikä toinen konformer olisi? Varjoon yksi, ja vaikka sen kuva ei ole käytettävissä, se on tarpeeksi visualisoida muotoinen U. Tällä yläpäät U, metyyliryhmät, -CH ₃, olisi sijoitettu, joka heikkenisi steerisen repulsiot (ne törmäävät avaruudessa).

Näin ollen, on odotettavissa, että CH ₃ CH ₂ -CH ₂ CH ₃ molekyylin antaa anti konformaation suurimman osan ajasta.

Molekyylien väliset voimat

Mitkä molekyylien väliset voimat säätelevät etyylieetterimolekyylejä nestemäisessä faasissa? Ne pidetään nesteessä pääasiassa dispersiovoimien ansiosta, koska niiden dipolimomentista (1,5D) puuttuu riittävän puutteellinen alue elektronitiheydessä (δ +)

Tämä johtuu siitä, että mikään etyyliryhmien hiiliatomi ei anna sen elektronista tiheyttä liian paljon happiatomille. Edellä esitetty on ilmeistä käsillä olevan etyylieetterin sähköstaattisella potentiaalikartalla (alempi kuva). Huomaa, että sinistä aluetta ei ole.

Lähde: Jaelkoury englannin Wikipediassa

Happi ei myöskään voi muodostaa vedysidoksia, koska molekyylirakenteessa ei ole saatavana OH-sidoksia. Siksi hetkelliset dipolit ja niiden molekyylimassi suosivat niiden dispergointivoimia.

Siitä huolimatta se liukenee hyvin veteen. Miksi? Koska sen happiatomi, jolla on suurempi elektronitiheys, voi hyväksyä vety sidoksia vesimolekyylista:

(CH ₃ CH ₂) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Nämä vuorovaikutukset ovat vastuussa 6,04 g: sta tätä eetteriä liukenemaan 100 ml: aan vettä.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Muut nimet

-Dietyylieetteri

-Ethoxyethane

-Etyylioksidi

Molekyylikaava

C ₄ H ₁₀ O tai (C ₂ H ₅) ₂ O.

Molekyylipaino

74,14 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste.

Haju

Makea ja mausteinen.

Maku

Palava ja makea.

Kiehumispiste

94,3 ° F (34,6 ° C) 760 mmHg: ssä.

Sulamispiste

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Vakaat kiteet.

syttymispiste

-49ºF (suljettu säiliö).

Vesiliukoisuus

6,04 g / 100 ml 25 ° C: ssa.

Liukoisuus muihin nesteisiin

Sekoittuu lyhytketjuisten alifaattisten alkoholien, bentseenin, kloroformin, petrolieetterin, rasvaliuottimen, monien öljyjen ja väkevän suolahapon kanssa.

Liukenee asetoniin ja erittäin liukoinen etanoliin. Se liukenee myös teollisuusbensiiniin, bentseeniin ja öljyihin.

Tiheys

0,714 mg / ml lämpötilassa 68 ° F (20 ° C).

Höyryn tiheys

2,55 (suhteessa ilmaan, jonka tiheys on 1).

Höyrynpaine

442 mmHg lämpötilassa 68 ° F. 538 mmHg lämpötilassa 25 ° C. 58,6 kPa 20 ° C: ssa.

pysyvyys

Se hapettuu hitaasti ilman, kosteuden ja valon vaikutuksesta muodostaen peroksideja.

Peroksidien muodostuminen voi tapahtua eetterisäiliöissä, jotka on avattu ja jotka ovat varastossa yli kuusi kuukautta. Peroksidit voidaan räjäyttää kitkalla, iskulla tai kuumentamalla.

Vältä kosketusta seuraavien kanssa: sinkki, halogeenit, ei-metalliset oksihalogenidit, vahvat hapettavat aineet, kromyylikloridi, tementiiniöljyt, metallinitraatit ja kloridit.

Automaattinen sytytys

356 ° F (180 ° C).

hajoaminen

Kuumentuessaan se hajoaa, eritteleen happea ja ärsyttävää savua.

Viskositeetti

0,2448 cPoise lämpötilassa 20ºC.

Palamislämpö

8 807 Kcal / g.

Höyrystymislämpö

89,8 cal / g 30 ° C: ssa.

Pintajännitys

17,06 dyneä / cm 20 ° C: ssa.

Ionisaatiopotentiaali

9,53 eV.

Hajukynnys

0,83 ppm (puhtautta ei anneta).

Taitekerroin

1 355 15 ° C: ssa.

Saada

Etyylialkoholista

Etyylieetteri voidaan saada etyylialkoholista, rikkihapon läsnä ollessa katalysaattorina. Rikkihapon vesipitoisessa väliaineessa dissosioituu tuottaen hydroniumioniin, H ₃ O ⁺.

Vedetön etyylialkoholi virtaa rikkihappoliuoksen läpi, kuumennettuna välillä 130 ° C - 140 ° C, tuottaen etyylialkoholimolekyylien protonisaation. Myöhemmin toinen protonoimaton etyylialkoholimolekyyli reagoi protonoidun molekyylin kanssa.

Kun tämä tapahtuu, toisen etyylialkoholimolekyylin nukleofiilinen hyökkäys edistää veden vapautumista ensimmäisestä molekyylistä (protonoidusta); seurauksena, protonoitu etyylieetterillä (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃) on muodostettu, hapen osittain ladattu positiivinen.

Tämä synteesimenetelmä kuitenkin menettää tehokkuutta, koska rikkihappo laimennetaan asteittain prosessissa tuotetulla vedellä (etyylialkoholin dehydratoinnin tuote).

Reaktiolämpötila on kriittinen. Alle 130 ° C: n lämpötiloissa reaktio on hidas ja etyylialkoholi tislautuu suurimmaksi osaksi.

Yli 150 ° C: n lämpötilassa rikkihappo aiheuttaa etyleenin (kaksoissidoksen alkeenin) muodostumisen sen sijaan, että se yhdistyisi etyylialkoholiin etyylieetterin muodostamiseksi.

Eteenistä

Käänteisessä prosessissa, ts. Eteenin hydraatiossa höyryfaasissa, etyylieetteriä voi muodostua sivutuotteena etyylialkoholin lisäksi. Itse asiassa tämä synteettinen reitti tuottaa suurimman osan tästä orgaanisesta yhdisteestä.

Tässä prosessissa käytetään kiinteään alustaan ​​kiinnittyneitä fosforihappokatalyyttejä, jotka voidaan säätää tuottamaan enemmän eetteriä.

Etanolin höyryfaasikuivaus alumiinioksidikatalyyttien läsnä ollessa voi antaa 95%: n saannon etyylieetterin tuotannossa.

Myrkyllisyys

Kosketus voi aiheuttaa ihon ja silmien ärsytystä. Kosketus ihon kanssa voi aiheuttaa kuivumista ja halkeilua. Eetteri ei yleensä tunkeudu ihon läpi, koska se haihtuu nopeasti.

Eetterin aiheuttama silmä-ärsytys on yleensä lievää, ja vakavan ärsytyksen tapauksessa vauriot ovat yleensä palautuvia.

Sen nauttiminen aiheuttaa huumausainevaikutuksia ja mahalaukun ärsytystä. Vakava nieleminen voi aiheuttaa munuaisvaurioita.

Eetterin hengittäminen voi aiheuttaa nenän ja kurkun ärsytystä. Eetterin hengittämisen yhteydessä saattaa esiintyä seuraavia: uneliaisuus, jännitys, huimaus, oksentelu, epäsäännöllinen hengitys ja lisääntynyt syljeneritys.

Korkea altistuminen voi aiheuttaa tajuttomuuden ja jopa kuoleman.

OSHA asettaa ilmassa olevan työperäisen altistumisen raja-arvoksi 800 ppm keskimäärin 8 tunnin vuorossa.

Silmien ärsytys: 100 ppm (ihminen). Silmien ärsytystasot: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Sovellukset

Orgaaninen liuotin

Se on orgaaninen liuotin, jota käytetään liuottamaan bromia, jodia ja muita halogeeneja; useimmat lipidit (rasvat), hartsit, puhtaat kumit, jotkut alkaloidit, kumit, hajusteet, selluloosa-asetaatti, selluloosanitraatti, hiilivedyt ja väriaineet.

Lisäksi sitä käytetään aktiivisten aineiden uuttamiseen eläin- ja kasvakudoksista johtuen sen alhaisemmasta tiheydestä kuin vesi ja se kelluu sen päällä, jolloin halutut aineet liukenevat eetteriin.

Nukutus

Sitä on käytetty yleisanestestina vuodesta 1840 lähtien, korvaamalla kloroformi, koska sillä on terapeuttinen etu. Se on kuitenkin syttyvä aine, ja siksi sen käytössä on vakavia vaikeuksia kliinisissä olosuhteissa.

Lisäksi se aiheuttaa joitain ei-toivottuja postoperatiivisia sivuvaikutuksia, kuten pahoinvointia ja oksentelua potilailla.

Näistä syistä eetterin käyttö yleisanestestilina on hylätty korvaamalla se muilla anestesiaaineilla, kuten halotaanilla.

Eetterihenki

Etanolin kanssa sekoitettua eetteriä käytettiin eetterin hengeksi kutsutun liuoksen muodostamiseen, jota käytettiin mahalaukun ilmavaivojen ja lievempien gastralgian muotojen hoidossa.

Verenkierron arviointi

Eetteriä on käytetty arvioimaan verenkiertoa käsivarren ja keuhkojen välillä. Eetteri injektoidaan yhteen käsivarteen, vetämällä verta oikeaan eteiseen, sitten oikeaan kammioon ja sieltä keuhkoihin.

Aika, joka kuluu eetterin injektoinnista eetterin hajun sieppaamiseen uloshengitetyssä ilmassa, on noin 4 - 6 s.

Opetuslaboratoriot

Eetteriä käytetään laboratorioiden opettamisessa monissa kokeissa; Esimerkiksi Mendelin genetiikkalakien esittelyssä.

Eetteriä käytetään Drosophila-suvun kärpästen tukahduttamiseen ja tarvittavien ristien sallimiseen niiden välillä, mikä todistaa genetiikan lait

Viitteet

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Sevier. (2018). Dietyylieetteri. Science Direct. Palautettu osoitteesta: sciencedirect.com
4. Encyclopaedia Britannican toimittajat. (2018). Etyylieetteri. ncyclopædia Britannica. Palautettu osoitteesta: britannica.com
5. PubChem (2018). Eetteri. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Dietyylieetteri. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
7. Käyttöturvallisuustiedote XI: etyylieetteri.. Palautettu osoitteesta: quimica.unam.mx