SITRUUNAHAPPO: RAKENNE, OMINAISUUDET, TUOTANTO JA KÄYTTÖTAVAT - KEMIA - 2025

Sitruunahappo on orgaaninen yhdiste, joka koostuu heikkoa happoa, jonka kemiallinen kaava on C ₆ H ₈ O ₇. Kuten nimensä osoittaa, yksi sen tärkeimmistä luonnollisista lähteistä on sitrushedelmät, ja se on myös johdettu latinalaisesta sanasta sitrushedelmä, joka tarkoittaa katkeraa.

Se ei ole vain heikko happo, vaan myös polyprotoottinen; eli se voi vapauttaa useampia kuin yhden vetyionin, H ⁺. Se on tarkalleen trikarboksyylihappo, joten siinä on kolme –COOH-ryhmää, jotka luovuttavat H ⁺ -ioneja. Jokaisella heistä on oma taipumuksensa vapautua ympäristöönsä.

Lähde: Maxpixel

Näin ollen, sen rakennekaava on paremmin määritelty C ₃ H ₅ O (COOH) ₃. Tämä on kemiallinen syy sen vaikutukselle esimerkiksi appelsiinisegmenttien ominaiseen makuun. Vaikka se on peräisin hedelmistä, sen kiteet eristettiin vasta vuonna 1784 sitruunamehusta Englannissa.

Se muodostaa noin 8 painoprosenttia eräitä sitrushedelmiä, kuten sitruunoita ja greippejä. Sitä löytyy myös paprikoista, tomaateista, artisokista ja muista ruokia.

Mistä sitruunahappoa löytyy?

Sitä on pienissä suhteissa kaikissa kasveissa ja eläimissä ja se on elävien olentojen metaboliitti. Se on aerobisen aineenvaihdunnan välituoteyhdiste, joka on läsnä trikarboksyylihapposyklissä tai sitruunahapposyklissä. Biologiassa tai biokemiassa tämä sykli tunnetaan myös nimellä Krebs-sykli, amphibolinen metaboliareitti.

Sen lisäksi, että tämä happo löytyy luonnollisesti kasveista ja eläimistä, se saadaan synteettisesti suuressa mittakaavassa käymisellä.

Sitä käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa, lääkkeissä ja kemikaaleissa, ja se toimii luonnollisena säilöntäaineena. Sitä ja sen johdannaisia ​​valmistetaan massiivisesti teollisella tasolla kiinteiden ja nestemäisten elintarvikkeiden maustamiseksi.

Löytää käyttöä lisäaineena ihokauneudenhoitotuotteissa; sitä käytetään myös kelatoivana, happamoittavana ja antioksidanttina. Sen käyttöä korkeissa tai puhtaissa pitoisuuksissa ei kuitenkaan suositella; koska se voi aiheuttaa ärsytystä, allergioita ja jopa syöpää.

Sitruunahapon rakenne

Lähde: Benjah-bmm27, Wikimedia Commonsista

Yläkuvassa sitruunahapon rakenne on esitetty pallojen ja palkkien mallilla. Jos tarkastellaan tarkkaan, löydät vain kolmen hiilen luun: propaanin.

Keskellä oleva hiiliatomi on kytketty ryhmään –OH, joka karboksyyliryhmien läsnä ollessa –COOH omaa terminologian ”hydroksi”. Kolme -COOH-ryhmä on helposti tunnistettavissa rakenteen vasemmasta ja oikeasta päästä sekä yläosasta; heistä H ⁺ vapautuu juuri näistä.

Toisaalta –OH-ryhmä pystyy myös menettämään hapan protonin, niin että kaikkiaan ei olisi kolme H ^{+: ta}, vaan neljä. Jälkimmäinen vaatii kuitenkin huomattavasti vahvan emäksen, ja sen seurauksena sen osuus sitruunahapon ominaispitoisuuteen on paljon pienempi kuin -COOH-ryhmien.

Kaikesta edellä esitetystä seuraa, että sitruunahappoa voidaan kutsua myös: 2-hydroksi-1,2,3-trikarboksyylihapon propaaniksi.

C-2: ssa on –OH-ryhmä, joka on –COOH-ryhmän vieressä (katso rakenteen ylempää keskustaa). Tämän vuoksi sitruunahappo kuuluu myös alfa-hydroksihappojen luokitukseen; missä alfa tarkoittaa ”vierekkäistä”, eli on vain yksi hiiliatomi, joka erottaa –COOH: n ja –OH: n.

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Kuten voidaan ymmärtää, sitruunahapporakenteella on suuri kyky luovuttaa ja hyväksyä vety sidoksia. Tämä tekee siitä hyvin samankaltaisen veteen ja syy siihen, miksi se muodostaa erittäin helposti kiinteät monohydraattiset romboedriset kiteet.

Nämä vety sidokset ovat vastuussa myös sitruunahapon värittömien monokliinisten kiteiden pystyttämisestä. Vedetöntä kiteitä (ilman vettä) voidaan saada muodostumisen jälkeen kuumassa vedessä, mitä seuraa täydellinen haihduttaminen.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Molekyylipaino

210,14 g / mol.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön ja hajuton happokiteet.

Maku

Hapan ja katkera.

Sulamispiste

153 ° C.

Kiehumispiste

175 ° C.

Tiheys

1,66 g / ml.

Liukoisuus

Se on veteen erittäin liukoinen yhdiste. Se liukenee myös hyvin muihin polaarisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja etyyliasetaattiin. Apolaarisissa ja aromaattisissa liuottimissa, kuten bentseenissä, tolueenissa, kloroformissa ja ksyleenissä, se on liukenematon.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Nämä ovat pKa-arvot jokaiselle kolmesta -COOH-ryhmästä. Huomaa, että kolmas pKa (6,4) on tuskin lievästi hapan, joten se dissosioituu vähän.

hajoaminen

Äärimmäisissä lämpötiloissa tai yli 175 ° C: ssa se hajoaa vapauttaen CO ₂ ja vesi. Siksi neste ei saavuta merkittävää kiehumispistettä, koska se hajoaa ensin.

johdannaiset

Kun se menettää H ^{+: n}, muut kationit asettuvat paikalleen, mutta ionisella tavalla; että on, negatiivisten varausten ja -COO ^- ryhmät houkutella muiden lajien positiivisia varauksia, kuten Na ⁺. Mitä enemmän deprotonoitua sitruunahappoa on, sitä enemmän kationeja on sen johdannaisina, joita kutsutaan sitraateiksi.

Esimerkki on natriumsitraatti, jolla on erittäin hyödyllinen kelatoiva vaikutus koagulanttina. Nämä sitraatit voivat siis kompleksoitua liuoksessa olevien metallien kanssa.

Toisaalta, H ⁺ -COOH ryhmät voivat jopa korvata muilla kovalenttisesti liitetty lajit, kuten R sivuketjuja, mikä aiheuttaa sitraattiestereitä: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃.

Monimuotoisuus on erittäin suuri, koska kaikki H: t eivät välttämättä tarvitse korvata R: llä, vaan myös kationeilla.

tuotanto

Sitruunahappoa voidaan tuottaa luonnollisesti ja kaupallisesti saada aikaan hiilihydraattien käymisellä. Sen tuotanto on myös toteutettu synteettisesti käyttämällä kemiallisia prosesseja, jotka eivät ole kovin nykyisiä.

Sen tuotannossa on käytetty useita bioteknologisia prosesseja, koska tällä yhdisteellä on suuri kysyntä maailmanlaajuisesti.

Kemiallinen tai synteettinen synteesi

- Yksi näistä kemiallisista synteesimenetelmistä suoritetaan korkeapaineolosuhteissa isositraatin kalsiumsuoloista. Sitrushedelmistä uutettu mehu käsitellään kalsiumhydroksidilla ja saadaan kalsiumsitraatti.

Sitten tämä suola uutetaan ja saatetaan reagoimaan laimean rikkihappoliuoksen kanssa, jonka tehtävänä on protonoida sitraatti alkuperäiseen happomuotoonsa.

- Myös sitruunahappo on syntetisoitu glyseriinistä korvaamalla sen komponentit karboksyyliryhmällä. Kuten juuri mainittiin, nämä prosessit eivät ole optimaalisia sitruunahapon laajamittaiselle tuotannolle.

luonnollinen

Kehossa sitruunahappoa tuotetaan luonnollisesti aerobisessa aineenvaihdunnassa: trikarboksyylihapposykli. Kun asetyylikoentsyymi A (asetyyli-CoA) siirtyy sykliin, se sitoutuu oksaloetikkahapon kanssa muodostaen sitruunahapon.

Ja mistä asetyyli-CoA tulee?

Kataboliaan reaktiot rasvahappojen, hiilihydraattien, muun substraatteja, asetyyli-CoA on tuotettu läsnä ollessa O ₂. Tämä muodostuu rasvahappojen beeta-hapettumisen, glykolyysiin muodostuneen pyruvaatin muutoksen tuloksena.

Sitruunahappo, joka muodostuu Krebs-jaksossa tai sitruunahapposyklissä, hapetetaan alfa-ketoglutaarihapoksi. Tämä prosessi edustaa amfibolista hapettumisen-pelkistysreittiä, josta muodostetaan ekvivalentteja, jotka tuottavat sitten energiaa tai ATP: tä.

Myöskään sitruunahapon kaupallinen tuotanto välituotteena aerobiselle aineenvaihdunnalle ei ole myöskään ollut kannattava tai tyydyttävä. Tämän metaboliitin pitoisuutta voidaan nostaa vain orgaanisen epätasapainon olosuhteissa, mikä ei ole mikro-organismien kannalta kannattavaa.

Käymisellä

Mikro-organismit, kuten sienet ja bakteerit, tuottavat sitruunahappoa fermentoimalla sokereita.

Sitruunahapon tuottaminen mikrobisestä fermentaatiosta on antanut parempia tuloksia kuin sen saaminen kemiallisella synteesillä. Tähän massiiviseen kaupalliseen tuotantomenetelmään, joka on tarjonnut suuria taloudellisia etuja, on kehitetty tutkimuslinjat.

Viljelytekniikat teollisella tasolla ovat vaihdelleet ajan myötä. Viljelmiä on käytetty pintakäyttöön ja upotettuun käymiseen. Upotettuja viljelmiä ovat ne, joissa mikro-organismit tuottavat käymistä nestemäisten väliaineiden sisältämistä substraateista.

Sitruunahapon tuotantomenetelmät upotetun käymisen avulla, joka tapahtuu anaerobisissa olosuhteissa, ovat olleet optimaaliset.

Jotkut sienet, kuten Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, ja bakteerit, kuten Bacillus licheniformis, ovat antaneet mahdolliseksi saada korkea saanto tämän tyyppisellä käymisellä.

Sienet, kuten Aspergillus niger tai Candida sp, tuottavat sitruunahappoa melassin ja tärkkelyksen käymisen seurauksena. Ruusua, maissia ja juurikassokeria käytetään myös käymisalustoina.

Sovellukset

Sitruunahappoa käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa farmaseuttisten tuotteiden valmistuksessa. Sitä käytetään myös lukemattomissa kemiallisissa ja bioteknologisissa prosesseissa.

Elintarviketeollisuudessa

-Sitruunahappoa käytetään pääasiassa elintarviketeollisuudessa, koska se antaa heille miellyttävän hapan maun. Se liukenee hyvin veteen, joten sitä lisätään juomiin, makeisiin, karkkeihin, hyytelöihin ja pakasteisiin. Sitä käytetään myös viinien, oluiden ja muiden juomien valmistukseen.

-Hapuaromin lisäämisen lisäksi se inaktivoi hivenaineita, jotka suojaavat askorbiinihappoa tai C-vitamiinia. Se toimii myös emulgointiaineena jäätelössä ja juustoissa. Se myötävaikuttaa hapettavien entsyymien inaktivoitumiseen alentamalla ruoan pH: ta.

-Lisää ruokaan lisättyjen säilöntäaineiden tehokkuutta. Tarjoamalla suhteellisen matala pH-arvo vähentää mikro-organismien todennäköisyyttä selviytyä jalostetuissa elintarvikkeissa, mikä pidentää niiden säilyvyyttä.

- Rasvoissa ja öljyissä sitruunahappoa käytetään vahvistamaan (kaikkien rasva-aineosien) synergististä antioksidanttista vaikutusta, joka tämän tyyppisillä ravinteilla voi olla.

Lääketeollisuudessa

- Myös sitruunahappoa käytetään laajalti apuaineena lääketeollisuudessa parantamaan lääkkeiden makua ja liukenemista.

-Yhdessä bikarbonaatin kanssa sitruunahappoa lisätään jauhemaisiin ja tablettituotteisiin siten, että se toimii poreilevana.

-Sitruunahapon suolat sallivat sen käytön antikoagulanttina, koska sillä on kyky kelatoida kalsium. Sitruunahappoa annetaan mineraalilisäaineina, kuten sitraattisuoloina.

- Sitruunahappo happamoittamalla imeytymisväliaine suolistossa optimoi vitamiinien ja joidenkin lääkkeiden saannin. Sen vedetöntä muotoa annetaan lisäaineena muille lääkkeille kivien liuottamisessa.

- Sitä käytetään myös hapottajana, supistavana aineena, joka helpottaa eri farmaseuttisten tuotteiden aktiivisten aineosien liukenemista.

Kosmetiikkateollisuudessa ja yleensä

- Vessa- ja kosmetiikkatuotteissa sitruunahappoa käytetään kelatoivana aineena metalli-ioneille.

- Sitä käytetään yleensä metallien puhdistukseen ja kiillotukseen poistamalla niitä peittävä oksidi.

- Pieninä pitoisuuksina se toimii lisäaineena ekologisissa puhdistusaineissa, jotka ovat ympäristölle ja luonnolle suotuisat.

-Se on monenlainen käyttö: sitä käytetään valokuvareagensseissa, tekstiileissä ja nahan parkinnassa.

-Lisätty musteisiin.

Myrkyllisyys

Ilmoitukset sen myrkyllisyydestä liittyvät muun muassa sitruunahapon korkeaseen pitoisuuteen, altistusaikaan, epäpuhtauksiin.

Laimennetut sitruunahappoliuokset eivät aiheuta vaaraa tai vaaraa terveydelle. Puhdas tai väkevä sitruunahappo aiheuttaa kuitenkin turvallisuusriskin, joten sitä ei pidä kuluttaa.

Puhdas tai tiivistetty, se on syövyttävä ja ärsyttävä joutuessaan iholle ja silmien, nenän ja kurkun limakalvoille. Voi aiheuttaa nieltynä allergisia ihoreaktioita ja akuuttia toksisuutta.

Puhtaan sitruunahappopölyn hengittäminen voi myös vaikuttaa hengitysteiden limakalvoihin. Hengitys voi aiheuttaa hengenahdistusta, allergioita, hengityselinten limakalvojen herkistymistä ja voi jopa laukaista astman.

Lisääntymiselle vaarallisia vaikutuksia on ilmoitettu. Sitruunahappo voi aiheuttaa geenivirheitä aiheuttaen mutaation sukusoluissa.

Ja lopuksi sitä pidetään vaarallisena tai myrkyllisenä vesieliöille ja yleensä tiivistetty sitruunahappo syövyttää metalleja.

Viitteet

1. BellChem (21. huhtikuuta 2015). Sitruunahapon käyttö elintarviketeollisuudessa. Palautettu osoitteesta: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok ja Lebeault, Jean-Michel. (1999). Sitruunahapon mikrobituotanto. Brasilian biologian ja tekniikan arkisto, 42 (3), 263 - 276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. Pubchem. (2018). Sitruunahappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Sitruunahappo. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. ja Stanley, G. (2008). Kemia. (8 ^ava. Toim.). CENGAGE-oppiminen: Meksiko.
6. Berovic, M. ja Legisa, M. (2007). Sitruunahapon tuotanto. Bioteknologian vuosikatsaus. Palautettu osoitteesta: researchgate.net