DIMETYYLIAMIINI ((CH3) 2NH): RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ, RISKIT - KEMIA - 2025

Dimetyyliamiinin on orgaaninen yhdiste, joka koostuu kahdella metyyliryhmällä CH ₃ kiinnitetty -NH. Sen kemiallinen kaava on (CH ₃) ₂ NH. Se on väritön kaasu. Kun se on ilmassa pieninä pitoisuuksina, havaitaan hämärä haju. Kuitenkin, jos se on korkea pitoisuus, se haisee NH ₃ ammoniakki.

Dimetyyliamiinia esiintyy kasveissa ja eläimissä. Uskotaan, että ihmisissä se johtuu tiettyjen entsyymien hajoamisesta, mutta myös joidenkin ruokien, kuten kalojen, nauttimisesta. Jos dimetyyliamiinikaasu liukenee veteen, muodostuu erittäin alkalisia ja syövyttäviä liuoksia.

Dimetyyliamiinista. Ring0. Lähde: Wikimedia Commons.

Sillä on useita teollisia käyttötarkoituksia, kuten liuottimien tuottamiseksi, kumin vulkanoinnin nopeuttamiseksi, putkien korroosion estämiseksi, saippuiden valmistamiseksi, väriaineiden valmistamiseksi ja happamien kaasujen absorboimiseksi tietyissä prosesseissa.

Dimetyyliamiini on helposti syttyvä kaasu. Sitä sisältäviä astioita ei tule altistaa kuumuudelle tai tulelle, koska ne voivat räjähtää. Lisäksi sen höyryt ärsyttävät silmiä, ihoa ja hengitysteitä.

Se on yhdiste, joka voi muodostaa osan ilmakehän aerosoleista, toisin sanoen erittäin hienoista pisaroista, joita löytyy ilmakehästä.

Rakenne

Dimetyyliamiini on sekundaarinen alifaattinen amiini. Tämä tarkoittaa, että typen substituentit (N) ovat alifaattiset (CH ₃), joka tarkoittaa sitä, että ne eivät ole aromaattisia, ja että on olemassa kaksi. Näin ollen ne ovat kaksi -CH ₃ metyyliä typpeen, joka on myös vetyä (H).

Dimetyyliamiinimolekyylissä typessä (N) on pari vapaita elektroneja, ts. Pari elektroneja, jotka eivät ole sitoutuneet mihinkään muuhun atomiin.

Dimetyyliamiinin rakenne. Kirjoittaja: Benjah-bmm27. Lähde: Wikimedia Commons.

nimistö

- Dimetyyliamiini

- N, N-dimetyyliamiini

- N-metyylimetaaniamiini

- DMA (lyhenne di-metyyliamiinista).

ominaisuudet

Fyysinen tila

Väritön kaasu.

Molekyylipaino

45,08 g / mol

Sulamispiste

-93 ºC

Kiehumispiste

7,3 ºC

Flashpoint

-6,69 ºC (suljetun kupin menetelmä).

Itsesyttymislämpötila

400 ° C

Tiheys

Neste = 0,6804 g / cm ³, 0 ° C: ssa

Höyry = 1,6 (suhteellinen tiheys suhteessa ilmaan, ilmaan = 1).

Liukoisuus

Hyvin liukenee veteen: 163 g / 100 g vettä 40 ° C: ssa. Liukenee etanoliin ja etyylieetteriin.

pH

Dimetyyliamiinin vesiliuokset ovat voimakkaasti emäksisiä.

Dissosiaatiovakio

K _b = 5,4 x 10 ^-4

PK konjugoitujen happo = 10,732 25 ° C: ssa Konjugoitu happo on dimetyyliammonium ioni: (CH ₃) NH ₂ ⁺

Kemiallisia ominaisuuksia

Nestemäinen dimetyyliamiini voi hyökätä joihinkin muoveihin, kumiin ja pinnoitteisiin.

Kun se liuotetaan veteen, typen (N) vapaiden elektronien pari ottaa protonin (H ⁺) vedestä, jättäen OH- ^vapaan, joten se muodostaa erittäin emäksisiä ja syövyttäviä liuoksia:

Dimetyyliamiini + vesi → dimetyyliammoniumioni + hydroksyyli-ioni

(CH ₃) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

Typpihapolla saat nitraattisuolan, eli dimetyyliammoniumnitraatin:

Dimetyyliamiini + typpihappo → dimetyyliammoniumnitraatti

(CH ₃) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Muut ominaisuudet

Ilmassa ollessa alhainen pitoisuus sillä on kalojen tuoksu, kun taas korkeissa pitoisuuksissa se tuoksuu ammoniakilta (NH ₃).

Biokemialliset reaktiot

Kehossa, dimetyyliamiini voidaan suorittaa nitrosaation alle heikosti happamissa olosuhteissa, jolloin saadaan dimentyylinitrosamiini karsinogeenista yhdistettä (CH ₃) ₂ -N-NO.

Dimetyylinitrosamiinin muodostuminen tapahtuu dimetyyliamiinista ja nitriitistä (natriumnitriitistä) mahassa (pH: ssa 5-6) bakteereiden vaikutuksesta maha-suolikanavassa. Natriumnitriittiä on joissain elintarvikkeissa.

Dimetyyliamiini + natriumnitriitti → dimetyylnitrosamiini + natriumhydroksidi

(CH ₃) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃) ₂ -N-NO + NaOH

Saada

Dimetyyliamiini valmistetaan kaupallisesti saattamalla metanolia (CH ₃ OH) ammoniakin (NH ₃) on 350-450 ° C: ssa, kun läsnä on piidioksidi-alumiinioksidia katalyytin (SiO ₂ / Al ₂ O ₃).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃) ₂ NH + 2 H ₂ O

Koska valmistetaan myös monometyyliamiinia ja trimetyyliamiinia, puhdistus suoritetaan sarjassa neljästä viiteen tislauskolonnia.

Läsnäolo luonnossa

Dimetyyliamiinia löytyy kasveista ja eläimistä. Sitä on myös luonnollisesti ja runsaasti ihmisen virtsassa.

On arvioitu, että sen esiintyminen ihmisissä johtuu siitä, että tietyn tyyppiset suolen bakteerit tuottavat sitä joistakin elintarvikkeissa löydetyistä yhdisteistä.

Jotkut näistä yhdisteistä ovat koliini (yhdiste, joka liittyy B-vitamiiniryhmään) ja trimetyyliamiinioksidi. Sen uskotaan myös olevan peräisin entsyymistä, joka estää kehossa muodostuvaa typpioksidia (NO).

Tietyt tietolähteet viittaavat siihen, että dimetyyliamiinin määrän lisääntyminen virtsassa johtuu kalojen ja merenelävien nauttimisesta. Suurimmat arvot saadaan, kun kalmari, kummeliturska, sardiini, miekkakala, turska, valkoturska ja raide syövät.

Kalan syöminen voi lisätä dimetyyliamiinin määrää virtsassa. Kirjoittaja: Anna Sulencka. Lähde: Pixabay.

Potilaat, joilla on ylimääräistä dimetyyliamiinia

Dimetyyliamiinia pidetään ureemisena toksiinina, ts. Aineena, joka voi aiheuttaa haittaa, jos sen pitoisuus virtsassa on liian korkea. Itse asiassa erittäin korkeat dimetyyliamiinipitoisuudet on havaittu potilailla, joilla on loppuvaiheen munuaissairaus.

Uskotaan, että näillä potilailla voi olla suolistobakteerien ylipopulaatio, joka voisi tuottaa sitä.

Sovellukset

Dimetyyliamiinia tai DMA: ta käytetään:

- Muiden yhdisteiden valmistus.

- Liuottimien, dimetyyliformamidin ja dimetyyliasetamidin, valmistus.

- Nopeuta tiettyjen kumien vulkanointia.

- Poista hiukset nahoista parkinnan aikana.

- Toimii antioksidanttina liuottimille.

- Tarjoa kivennäisaineena.

- Estää korroosiota ja torjunta-aineena putkille.

- Toiminta pinta-aktiivisena aineena.

- Tee saippuat ja pesuaineet.

- Toimi kemikaalina tekstiileissä.

- Toimii polttoaineiden iskunkestävänä aineena ja bensiinin stabiloijana.

- Valmista väriaineet.

- Imeytä happamat kaasut.

- Tarjoaa torjunta-aineiden ja rakettien ponneaineena.

- Ole osa vedenkäsittelyaineita.

- Toimia sienimyrkkynä maatalouskemikaalituotteissa.

- Jo lopetetut käytöt, kuten puuvillaa hyökkäävien vihanneksien tai hyönteisten houkutteleminen ja tappaminen.

Puuvillakasvi. Kirjoittaja: ISAAA KC. Lähde: Pixabay.

Aikaisemmin puuvillakasveja hyökkäävät hyönteiset tapettiin dimetyyliamiinilla. MarvinBikolano. Lähde: Wikimedia Commons.

riskit

Dimetyyliamiinihöyryt ovat ärsyttäviä iholle, silmille ja hengitysteille.

Jos se joutuu kosketuksiin ihon kanssa nestemäisessä muodossa, se voi aiheuttaa paleltumista ja kemiallisia palovammoja. Sen hengittämisellä on haitallisia terveysvaikutuksia.

DMA-kaasu on syövyttävää ja voi muodostaa syövyttäviä vesiliuoksia. Niiden vesiliuokset voivat muuttua helposti syttyviksi, elleivät ne ole hyvin laimennettuja.

Kaasun muodossa oleva dimetyyliamiini syttyy helposti, jolloin muodostuu myrkyllisiä typen oksidien (NO _x) huuruja.

Jos tätä kaasua sisältävä säiliö altistuu tulelle tai voimakkaalle kuumuudelle, se voi räjähtää.

DMA: n vaikutus ilmakehään

Ilmakehän aerosolilla (hyvin pienillä pisaroilla luonnollisten yhdisteiden ja / tai pilaavien aineiden seosta ilmakehässä) on huomattava vaikutus ilmastonmuutokseen ja ilmanlaatuun maailman eri alueilla.

Uusien aerosolihiukkasten muodostumista ei ole vielä täysin ymmärretty.

On arvioitu, että dimetyyliamiini osallistuu yhdessä muiden yhdisteiden kanssa näiden hiukkasten muodostumiseen, mikä näyttää riippuvan DMA: n voimakkaista päästöistä alueella.

Esimerkiksi teollisuusalueet ovat keskittyneempiä kuin maatalousalueet, ja tämä voi vaikuttaa siihen, miten vesipuitedirektiivi osallistuu.

On huomionarvoista, että joidenkin tutkijoiden mukaan glyfosaattia (yksi maailman eniten käytettyjä rikkakasvien torjunta-aineita) sisältävän kasvimateriaalin palaminen voi johtaa dimetyyliamiinin muodostumiseen.

Ilmakehän aerosolit Etelä-Amerikan yli. Dimetyyliamiini voisi edistää sen muodostumista. MarvinBikolano. Lähde: Wikimedia Commons.

Viitteet

1. Yhdysvaltain lääketieteellinen kirjasto. (2019). Dimetyyliamiinista. Palautettu pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Kirk-Othmer (1994). Kemiallisen tekniikan tietosanakirja. Neljäs painos. John Wiley & Sons.
3. Morrison, RT ja Boyd, RN (2002). Orgaaninen kemia. 6. painos. Prentice Hall.
4. Windholz, M. et ai. (toimittajat) (1983). Merck-indeksi. Kemikaalien, lääkkeiden ja biologisten aineiden tietosanakirja. Kymmenes painos. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK et ai. (2010). Uremian patofysiologia. Alifaattiset amiinit. Kroonisessa munuaissairaudessa, dialyysissä ja elinsiirroissa (kolmas painos). Palautettu osoitteesta sciencedirect.com.
6. Li, H. et ai. (2019). Ilmakehän olosuhteiden vaikutus rikkihappo-dimetyyliamiini-ammoniakkipohjaisten uusien hiukkasten muodostumiseen. Kemosfääri 2019; 245: 125554. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC ja Kennedy, EM (2019). Glyfosaatin ja sen myrkyllisten tuotteiden pyrolyysi. Environ. Sei. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Palautettu osoitteesta ncbi.nlm.nih.gov.