BUTANAL: RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ JA RISKIT - KEMIA - 2026

Butanaali- on aldehydi avoin ketju, jossa on neljä hiiliatomia, ja se on samanlainen butaani; se on itse asiassa hiilivetybutaanin toiseksi hapettunut muoto voihapon jälkeen. Sen molekyylikaava on CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, jossa -CHO on formyyliryhmä.

Tämä aldehydi, yksi kevyimmistä, koostuu läpinäkyvästä, syttyvästä nesteestä, joka on vähemmän tiheä kuin vesi. Lisäksi se liukenee veteen ja sekoittuu useimpien orgaanisten liuottimien kanssa; siksi sitä voidaan käyttää yksifaasisissa orgaanisissa seoksissa.

Butaani- tai butyraldehydimolekyyli. Lähde: Jynto

Karbonyyliryhmän läsnäolo (siinä, jossa on punainen pallo, yläkuva) antaa kemiallisen polaarisuuden butaanimolekyyliin ja siksi kyvyn kokea dipoli-dipoli-vuorovaikutus molekyyliensä välillä; vaikka niiden välillä ei muodostu vety- sidoksia.

Tämä johtaa siihen, että butanaalilla on korkeammat kiehumis- ja sulamispisteet kuin butaanilla, mutta alhaisemmat kuin n-butyylialkoholin esittämät.

Butanaalia käytetään liuottimena ja välituotteena lukuisten tuotteiden saamiseksi; kuten kiihdyttimet kumien, hartsien, lääkkeiden ja maatalouskemikaalien vulkanointiin.

Butanaali on myrkyllinen yhdiste, joka hengitettynä voi aiheuttaa ylempien hengitysteiden tulehduksia, keuhkoputkien ja keuhkopöhön, joilla voi olla jopa kuolemaan johtavia seurauksia.

Butanaalin rakenne

Juuri mainittiin, että formyyliryhmä -CHO antaa polaarisuuden butanaali- tai butyraldehydimolekyyliin happiatomin korkeamman elektronegatiivisuuden takia. Tämän seurauksena sen molekyylit voivat vuorovaikutuksessa toistensa kanssa dipoli-dipoli-voimien kautta.

Yläkuvassa pallo- ja tankkimallilla on esitetty, että butaanimolekyylillä on lineaarinen rakenne. Hiili on -CHO-ryhmä on sp ² hybridisaation, kun taas loput hiilet on sp ³ hybridisaatio.

Paitsi, että se on myös joustava, ja sen linkit voivat pyöriä omilla akseleillaan; ja siten syntyy erilaisia ​​konformaatioita tai konformereita (sama yhdiste, mutta niiden linkkien ollessa kiertyneet).

konformeereinä

Seuraava kuva selittää paremmin tätä:

Butaanimuuntajat. Lähde: Gabriel Bolívar.

Ensimmäinen konformeeri (ylempi) vastaa molekyylin ensimmäisen kuvan: metyyliryhmä vasemmalla, -CH ₃, ja ryhmä -CHO, ovat asemissa anti rinnakkain toisiinsa; yksi osoittaa ylöspäin ja toinen alaspäin vastaavasti.

Samaan aikaan, toinen konformeeri (alempi) vastaa molekyylissä CH ₃ ja -CHO sisään varjoon asemissa; eli molemmat osoittavat samaan suuntaan.

Molemmat konformeerit ovat nopeasti vaihdettavissa, ja siksi butaanimolekyyli pyörii jatkuvasti ja värisee; ja lisäsi tosiasian, että siinä on pysyvä dipoli, tämä sallii sen vuorovaikutusten olla riittävän vahvoja kiehumaan 74,8 ºC: ssa.

ominaisuudet

Kemialliset nimet

butanaali

butyraldehydi

-1-butanaali-

-Butiral

N-butyyrialdehydiä.

Molekyylikaava

C ₄ H ₈ O tai CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Fyysinen ulkonäkö

Se on kirkas, läpinäkyvä neste.

Haju

Tyypillinen, pistävä, aldehydihaju.

Kiehumispiste

167 ° F - 760 mmHg (74,8 ° C).

Sulamispiste

-146 ° F (-96,86 ° C).

syttymispiste

Suljettu lasi -8ºF (-22ºC).

Vesiliukoisuus

7 g / 100 ml 25 ° C: ssa.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Sekoittuu etanolin, eetterin, etyyliasetaatin, asetonin, tolueenin ja monien muiden orgaanisten liuottimien kanssa.

Tiheys

0,803 g / cm ³ 68 ° F

Höyryn tiheys

2,5 (suhteessa ilmaan, joka on yhtä suuri kuin 1).

Höyrynpaine

111 mmHg lämpötilassa 25 ° C.

Itsesyttymispiste

446ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

Viskositeetti

0,45 cPoise 20 ° C: ssa.

Palamislämpö

2479,34 kJ / mol lämpötilassa 25 ° C.

Höyrystymislämpö

33,68 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Pintajännitys

29,9 dyne / cm 24 ° C: ssa.

Hajukynnys

0,009 ppm.

Taitekerroin

1,3843 20 ° C: ssa.

Dipolihetki

2,72 D.

Suurimman veden imeytymisen aallonpituudet (λ)

225 nm ja 282 nm (ultraviolettivalo).

polymerointi

Butaani voi polymeroitua kosketuksessa alkalien tai hapon kanssa, polymeroituminen on vaarallista.

reaktiivisuus

Ilmaan joutuessaan se hapettuu muodostaen voihappoa. Butaani syttyy itsestään ilman kanssa lämpötilassa 230 ° C.

Aldolin tiivistyminen

Kaksi butanalimolekyyliä voi reagoida keskenään KOH: n läsnä ollessa ja lämpötilassa 6-8 ° C, jolloin muodostuu yhdiste 2-etyyli-3-hydroksiheksanoli. Tämän tyyppistä yhdistettä kutsutaan aldoliksi, koska sen rakenteessa on aldehydiryhmä ja alkoholiryhmä.

Synteesi

Butaanaalia voidaan tuottaa katalyyttisesti dehydraamalla n-butyylialkoholi; krotonaldehydin katalyyttinen hydraus; ja propeenin hydroformylointi.

Sovellukset

teollinen

-Butanaali on teollinen liuotin, mutta se on myös välituote muiden liuottimien synteesissä; esimerkiksi 2-etyyliheksanoli, n-butanoli ja trimetyylipropaani.

- Sitä käytetään myös välituotteena synteettisten hartsien, muun muassa polyvinyylibutyraalin, valmistuksessa; kumi vulkanoinnin kiihdyttimet; farmaseuttisten tuotteiden valmistus; kasvinsuojeluaineet; torjunta; antioksidantit; parkitusapuvälineet.

-Butanaalia käytetään raaka-aineena synteettisten aromien tuottamiseen. Lisäksi sitä käytetään ruoka-aromiaineena.

toiset

-Ihmisellä butanaalia käytetään biomarkkerina, joka osoittaa hapettumisvaurioita, jotka lipidit, proteiinit ja nukleiinihapot ovat kokeneet.

- Sitä käytettiin kokeellisesti yhdessä formaliinin ja glutardehydin kanssa yrittää vähentää karjan kavioiden kokemaa pehmenemistä, mikä johtuu itse nautojen vedestä, virtsasta ja ulosteista. Koetulokset olivat positiivisia.

riskit

Butanal on tuhoava ylempien hengitysteiden limakudoskalvoille sekä ihon ja silmien kudoksille.

Ihokosketuksessa se aiheuttaa punoitusta ja palovammoja. Silmissä tapahtuu samoja vammoja, joihin liittyy kipua ja silmäkudoksen vaurioita.

Butaanaalin hengittämisellä voi olla vakavia seurauksia, koska se voi aiheuttaa tulehduksia ja turvotusta kurkunpään ja keuhkoputkien alueella; keuhkoissa se aiheuttaa kemiallisen keuhkokuumeen ja keuhkopöhön.

Ylialtistumisen merkkejä ovat: ylemmän hengitysteiden polttavat tuntemukset, yskä, hengityksen vinkuminen, eli hengityksen vinkuminen; kurkunpunatulehdus, hengenahdistus, päänsärky, pahoinvointi ja myös oksentelu.

Hengitys voi olla tappava hengitysteiden kouristusten seurauksena.

Butaanian nauttiminen aiheuttaa “polttavan” sention ruuansulatuksessa: suuontelossa, nielussa, ruokatorvassa ja mahassa.

Viitteet

1. Morrison, RT ja Boyd, RN (1987). Orgaaninen kemia. (5 ^ta Edition). Toimituksellinen Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
3. Pubchem. (2019). Butanaali-. Palautettu: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanaali-. Palautettu osoitteesta: es.wikipedia.org
5. Kemikaalikirja. (2017). Butanaali-. Palautettu osoitteesta: kemikaalikirja.com
6. Basf. (Toukokuu 2017). N-butyyrialdehydiä.. Palautettu osoitteesta: solvents.basf.com