ETIKKAHAPPO: HISTORIA, RAKENNE, OMINAISUUDET, KÄYTTÖ - KEMIA - 2025

Etikkahappo tai etaanihappoa on orgaaninen väritön neste, jonka kemiallinen kaava CH ₃ COOH. Kun se liuotetaan veteen, saadaan tunnettu seos, nimeltään etikka, jota on käytetty pitkään lisäaineena ruoassa. Etikka on etikkahapon vesiliuos, jonka pitoisuus on noin 5%.

Kuten nimensä osoittaa, se on happoyhdiste, ja siksi etikan pH-arvot ovat alhaisemmat kuin 7. Asetaattisuolan läsnä ollessa se muodostaa puskurijärjestelmän, joka säätelee pH: ta tehokkaasti välillä 2,76 - 2 6,76; ts. se ylläpitää pH-arvoa tällä alueella emäksen tai hapon maltillisilla lisäyksillä.

Lähde: Pixabay

Sen kaava on tarpeeksi ymmärtää, että se on muodostettu liitto metyyliryhmä (CH ₃) ja karboksyyliryhmän (COOH). Muurahaishapon jälkeen HCOOH on yksi yksinkertaisimmista orgaanisista hapoista; joka edustaa myös monien käymisprosessien päätepistettä.

Niinpä etikkahappoa voidaan tuottaa aerobisella ja anaerobisella bakteerikäynnillä ja kemiallisella synteesillä metanolikarbonylointiprosessin ollessa sen tuotannon päämekanismi.

Päivittäisen salaattikastikkeena käyttämisen lisäksi se edustaa teollisuudessa raaka-ainetta selluloosa-asetaatin, polymeerin, jota käytetään valokuvafilmien valmistukseen, valmistukseen. Etikkahappoa käytetään lisäksi polyvinyyliasetaatin synteesissä, jota käytetään puuliiman valmistuksessa.

Kun etikka on muuttunut voimakkaasti tiivistetyksi, sitä ei enää kutsuta sellaiseksi, ja sitä kutsutaan jääetikkahapoksi. Näissä pitoisuuksissa, vaikka se on heikko happo, se on erittäin syövyttävä ja voi aiheuttaa ihon ja hengitysteiden ärsytystä vain matalassa hengityksessä. Jääetikkahappoa löytyy liuottimena orgaanisissa synteeseissä.

Historia

Mies kuuluvat monissa kulttuureissa, on käytetty käyminen paljon hedelmiä, palkokasvit, viljat, jne., Jolloin saadaan alkoholijuomia, tuote muutosta sokerit, kuten glukoosi, etanoliin, CH ₃ CH ₂ OH.

Todennäköisesti siksi, että alkuperäinen alkoholin ja etikan tuotantomenetelmä on käyminen, ehkä yrittämällä tuottaa alkoholia määrittelemättömässä ajassa, monta vuosisataa sitten, etikka saatiin vahingossa. Huomaa etikkahapon ja etanolin kemiallisten kaavojen samankaltaisuus.

Kreikkalainen filosofi Theophastus kuvasi jo 3. vuosisadalla eKr. Etikan vaikutusta metalleihin pigmenttien, kuten lyijyvalkoisen, tuottamiseksi.

1800

Vuonna 1823 Saksaan suunniteltiin tornin muotoinen laite eri tuotteiden aerobiseksi fermentointiin etikkahapon saamiseksi etikan muodossa.

Vuonna 1846 Herman Foelbe saavutti etikkahapon synteesin ensin epäorgaanisia yhdisteitä. Synteesi alkoi hiilidisulfidin kloorauksella ja päättyi kahden reaktion jälkeen elektrolyyttisellä pelkistyksellä etikkahappoon.

1800-luvun lopulla ja 1900-luvun alussa J. Weizmannin tutkimuksen johdosta Clostridium acetobutylicum -bakteeria käytettiin etikkahapon tuottamiseen anaerobisen käymisen avulla.

1900

1900-luvun alussa hallitseva tekniikka oli etikkahapon tuottaminen asetaldehydin hapettamalla.

Vuonna 1925 brittiläinen Celanese-yhtiön Henry Dreyfus suunnitteli pilottilaitoksen metanolin karbonyloimiseksi. Myöhemmin, vuonna 1963, saksalainen yritys BASF esitteli koboltin käytön katalysaattorina.

Otto Hromatka ja Heinrich Ebner (1949) suunnittelivat etikan valmistukseen säiliön, jossa oli sekoitusjärjestelmä ja ilmansyöttö aerobiseen käymiseen. Tämä laite, jossa on joitain mukautuksia, on edelleen käytössä.

Vuonna 1970 pohjoisamerikkalainen yritys Montsanto käytti rodiumiin perustuvaa katalyyttijärjestelmää metanolin karbonylointiin.

Myöhemmin BP-yritys vuonna 1990 esitteli Cativa-prosessin käyttämällä iridiumkatalyyttiä samaan tarkoitukseen. Tämä menetelmä osoittautui tehokkaammaksi ja ympäristöä vähemmän aggressiiviseksi kuin Montsanto-menetelmä.

Etikkahapon rakenne

Lähde: Pixabay

Yläkuva esittää etikkahapon rakennetta pallo- ja palkkimallilla. Punaiset pallot vastaavat happiatomeja, jotka puolestaan ​​kuuluvat karboksyyliryhmään –COOH. Siksi se on karboksyylihappo. Oikealla puolella rakenteen on metyyliryhmä, -CH ₃.

Kuten voidaan nähdä, se on hyvin pieni ja yksinkertainen molekyyli. Se edustaa pysyvää dipolimomenttia johtuen –COOH-ryhmästä, joka antaa etikkahapon myös muodostaa kaksi vetysidosta peräkkäin.

On nämä sillat, että avaruudellisesti suunnata CH ₃ COOH molekyylejä dimeerien muodostamiseksi nesteeseen (ja kaasumainen tila).

Lähde: Pixabay

Kuvan yllä näet kuinka kaksi molekyyliä on järjestetty muodostamaan kaksi vety sidosta: OHO ja OHO. Etikkahapon haihduttamiseksi on toimitettava tarpeeksi energiaa näiden vuorovaikutusten hajottamiseksi; siksi se on neste, jonka kiehumispiste on korkeampi kuin veden (noin 118 ° C).

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kemialliset nimet

acid:

etikkahapon

-Etanoic

-etyyli

Molekyylikaava

C ₂ H ₄ O ₂ tai CH ₃ COOH.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste.

Haju

Ominainen eekkeri.

Maku

Palaa

Kiehumispiste

244 ° F - 760 mmHg (117,9 ° C).

Sulamispiste

61,6 ° F (16,6 ° C).

syttymispiste

112ºF (avoin kuppi) 104ºF (suljettu kuppi).

Vesiliukoisuus

10 ⁶ mg / ml 25 ° C: ssa (se on sekoittuva kaikissa suhteissa).

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Se liukenee etanoliin, etyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Se liukenee myös hiilitetrakloridiin.

Tiheys

1,051 g / cm ³ 68 ° F (1,044 g / cm ³ 25 ° C: ssa).

Höyryn tiheys

2,07 (suhteessa ilmaan = 1).

Höyrynpaine

15,7 mmHg lämpötilassa 25 ° C.

hajoaminen

Kuumennettaessa yli 440 ºC: seen se hajoaa tuottaen hiilidioksidia ja metaania.

Viskositeetti

1 056 mPascal 25 ° C: ssa.

korrodoivuus

Jääetikkahappo on erittäin syövyttävä ja sen nauttiminen voi aiheuttaa vakavia ruokatorven ja pylorion vaurioita ihmisellä.

Palamislämpö

874,2 kJ / mol.

Höyrystymislämpö

23,70 kJ / mol 117,9 ° C: ssa.

23,36 kJ / mol lämpötilassa 25,0 ° C.

pH

-AlM-konsentraatioliuos on pH 2,4

- 0,1 M liuoksella sen pH on 2,9

- Ja 3,4, jos liuos on 0,01 M

Pintajännitys

27,10 mN / m 25 ° C: ssa.

pKa

4,76 25 ° C: ssa.

Kemialliset reaktiot

Etikkahappo syövyttää monia metalleja, vapauttaen H ₂ kaasu ja muodostavan metallin suoloja kutsutaan asetaatit. Lukuun ottamatta kromi (II) asetaattia, asetaatit liukenevat veteen. Sen reaktiota magnesiumin kanssa edustaa seuraava kemiallinen yhtälö:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ mg (ag) + H ₂ (g)

Pelkistämällä etikkahappo muodostaa etanolin. Se voi myös muodostaa etikkahappoanhydridiä veden menetyksestä kahdesta vesimolekyylistä.

tuotanto

Kuten aiemmin todettiin, käyminen tuottaa etikkahappoa. Tämä käyminen voi olla aerobista (hapen läsnä ollessa) tai anaerobista (ilman happea).

Hapettava tai aerobinen käyminen

Acetobacter-suvun bakteerit voivat vaikuttaa etanoliin tai etyylialkoholiin aiheuttaen sen hapettumisen etikkahapoksi etikan muodossa. Tällä menetelmällä voidaan tuottaa etikkaa, jonka pitoisuus on 20% etikkahappoa.

Nämä bakteerit kykenevät tuottamaan etikkaa ja vaikuttavat monenlaisiin syöttöaineisiin, jotka sisältävät erilaisia ​​hedelmiä, käyneitä palkokasveja, maltaita, viljoja, kuten riisiä tai muita vihanneksia, jotka sisältävät tai voivat tuottaa etyylialkoholia.

Acetobacter-suvun bakteerien helpottama kemiallinen reaktio on seuraava:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Hapetus käyminen suoritetaan säiliöissä mekaanisella sekoituksella ja happea toimittamalla.

Anaerobinen käyminen

Se perustuu joidenkin bakteerien kykyyn tuottaa etikkahappoa vaikuttamalla suoraan sokereihin tarvitsematta välituotteita etikkahapon tuottamiseksi.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Tässä prosessissa esiintyvä bakteeri on Clostridium acetobutylicum, joka kykenee puuttumaan etikkahapon lisäksi muiden yhdisteiden synteesiin.

Asetogeeniset bakteerit voivat tuottaa etikkahappoa toimimalla molekyyleihin, jotka koostuvat vain yhdestä hiiliatomista; näin on metanolin ja hiilimonoksidin tapauksessa.

Anaerobinen käyminen on halvempaa kuin oksidatiivinen käyminen, mutta sillä on rajoitus, että Clostridium-suvun bakteerit eivät ole kovin resistenttejä happamuudelle. Tämä rajoittaa sen kykyä tuottaa etikkaa suurella etikkahappopitoisuudella, kuten saavutetaan hapettavassa käymisessä.

Metanolin karbonylointi

Metanoli voi reagoida hiilimonoksidin kanssa etikkahapon tuottamiseksi katalyyttien läsnä ollessa

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Käyttämällä jodimetaania katalysaattorina metanolin karbonylointi tapahtuu kolmessa vaiheessa:

Ensimmäisessä vaiheessa, jodivetyhappo (HI) reagoi metanolin kanssa, tuottaa jodimetaania, joka reagoi toisessa vaiheessa hiilimonoksidia, joka muodostaa yhdisteen jodi asetaldehydiä (CH ₃ COI). CH ₃ COI hydratoidaan tuottaa etikkahappoa ja uudistua HI.

Monsanto-menetelmä (1966) on menetelmä etikkahapon valmistamiseksi metanolin katalyyttisellä karbonyloinnilla. Sitä kehitetään paineessa 30 - 60 atm, lämpötilassa 150-200 ° C ja käyttämällä rodiumkatalyyttijärjestelmää.

Monsanto-prosessi korvasi suurelta osin iridiumkatalyyttiä käyttävän BP Chemicals LTD: n kehittämä Cativa (1990) -prosessi. Tämä prosessi on halvempi ja vähemmän saastuttava.

Asetaldehydin hapetus

Tämä hapetus vaatii metallisia katalyyttejä, kuten naftenaatit, mangaanisuolat, koboltti tai kromi.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Asetaldehydin hapetuksella voi olla erittäin korkea saanto, joka voi saavuttaa 95% sopivien katalyyttien avulla. Reaktion sivutuotteet erotetaan etikkahaposta tislaamalla.

Metanolin karbonylointimenetelmän jälkeen asetaldehydin hapetus on toinen muoto etikkahapon teollisuustuotannosta prosentteina.

Sovellukset

teollinen

- Etikkahappo reagoi eteenin kanssa hapen läsnä ollessa, jolloin muodostuu vinyyliasetaattimonomeeri, käyttämällä palladiumia reaktiokatalysaattorina. Vinyyliasetaatti polymeroituu polyvinyyliasetaatiksi, jota käytetään komponenttina maaleissa ja liima-aineissa.

- Reagoi eri alkoholien kanssa estereiden tuottamiseksi, mukaan lukien etyyliasetaatti ja propyyliasetaatti. Asetaattiestereitä käytetään liuottimina musteille, nitroselluloosalle, pinnoitteille, lakoille ja akryylilakoille.

-By kondensoimalla kaksi molekyyliä etikkahappoa, menettää yhden molekyylin molekyyli, etikkahappoanhydridiä on muodostettu, CH ₃ CO-O-COCH ₃. Tämä yhdiste osallistuu selluloosa-asetaatin synteesiin, polymeeri, joka muodostaa synteettisen kankaan ja jota käytetään valokuvausfilmien tuotannossa.

Liuottimena

-Se on polaarinen liuotin, jolla on kyky muodostaa vety sidoksia. Se kykenee liuottamaan polaarisia yhdisteitä, kuten epäorgaanisia suoloja ja sokereita, mutta se myös liuottaa ei-polaarisia yhdisteitä, kuten öljyt ja rasvat. Lisäksi etikkahappo sekoittuu polaaristen ja ei-polaaristen liuottimien kanssa.

- Etikkahapon sekoittuminen alkaaneihin riippuu niiden ketjun jatkeesta: kun alkaaniketjun pituus kasvaa, sen sekoittuvuus etikkahapon kanssa vähenee.

lääkärit

- Laimennettua etikkahappoa käytetään antiseptisenä aineena, jota levitetään paikallisesti ja jolla on kyky hyökätä bakteereihin, kuten streptokokkiin, stafylokokiin ja pseudomonasiin. Tämän toiminnan takia sitä käytetään ihoinfektioiden hoidossa.

- Etikkahappoa käytetään Barrettin ruokatorven endoskopiassa. Tämä on tila, jossa ruokatorven vuori muuttuu, tullessaan samanlainen kuin ohutsuolen vuori.

- 3-prosenttinen etikkahappogeeli näyttää olevan tehokas apuaine emätinlääkkeellä Misoprostol hoitamiseen, aiheuttaen lääketieteellistä aborttia keskellä raskauskolmanneksen, etenkin naisilla, joiden emättimen pH on vähintään 5.

- Käytetään kemiallisen kuorinnan korvikkeena. Tästä käytöstä on kuitenkin syntynyt komplikaatioita, koska ainakin yhdestä potilaan palovammoista on ilmoitettu.

Ruoassa

Etikkaa on käytetty pitkään mausteena ja aromina elintarvikkeille, minkä vuoksi tämä on etikkahapon tunnetuin käyttö.

Viitteet

1. Byju n. (2018). Mikä on etaanihappo? Palautettu sivustolta: byjus.com
2. Pubchem. (2018). Etikkahappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Etikkahappo. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
4. Kemikaalikirja. (2017). Jääetikkahappo. Palautettu osoitteesta: kemikaalikirja.com
5. Etikkahappo: mikä se on ja mihin se on tarkoitettu? Palautettu osoitteesta: acidoacetico.info
6. Helmenstine, tohtori Anne Marie (22. kesäkuuta 2018). Mikä on jääetikkahappo? Palautettu osoitteesta: gondo.com