- Bentsoehapon rakenne
- Kristalli- ja vety sidokset
- Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
- Kemialliset nimet
- Molekyylikaava
- Molekyylipaino
- Fyysinen kuvaus
- Haju
- Maku
- Kiehumispiste
- Sulamispiste
- syttymispiste
- Sublimaatio
- Vesiliukoisuus
- Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
- Tiheys
- Höyryn tiheys
- Höyrynpaine
- pysyvyys
- hajoaminen
- Viskositeetti
- Palamislämpö
- Höyrystymislämpö
- pH
- Pintajännitys
- pKa
- Taitekerroin
- reaktiot
- tuotanto
- Sovellukset
- teollinen
- lääke-
- Ruoan säilyttäminen
- epämukava
- toiset
- Myrkyllisyys
- Viitteet
Bentsoehappo on yksinkertaisimpia aromaattinen happo, jossa molekyylikaavan C 6 H 5 COOH. Se velkaa nimensä siitä, että sen tärkein lähde oli pitkään bentsoiini, hartsi, joka on saatu Styrax-suvun eri puiden kuoresta.
Sitä löytyy monista kasveista, erityisesti hedelmistä, kuten aprikoosista ja mustikasta. Sitä tuotetaan myös bakteereissa fenyylialaniinin aminohapon aineenvaihdunnan sivutuotteena. Sitä syntyy myös suolistossa joissakin elintarvikkeissa läsnä olevien polyfenolien bakteerien (oksidatiivisella) prosessoinnilla.
Lähde: Norsci, Wikimedia Commonsista
Kuten on esitetty yllä olevassa kuvassa, C 6 H 5 COOH on, toisin kuin monet hapot, kiinteä yhdiste. Kiinteä aine koostuu vaaleista, valkoisista ja filiformeista kiteistä, jotka antavat mantelin aromin.
Nämä neulat ovat olleet tiedossa 1500-luvulta lähtien; esimerkiksi Nostradamus vuonna 1556 kuvaa sen kuiva tislauksen bentsoiinikumista.
Yksi bentsoehapon pääominaisuuksista on estää hiivan, homeen ja joidenkin bakteerien kasvua; joita varten sitä käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineena. Tämä toiminta riippuu pH: sta.
Bentsoehapolla on useita lääkkeellisiä vaikutuksia, ja sitä käytetään lääkeaineiden osana, jota käytetään hoidettaessa ihosairauksia, kuten silsa ja urheilijan jalka. Sitä käytetään myös hengitysteiden puhdistusaineena, oksennusaineena ja kivunlievityksenä.
Suuri osa teollisesti tuotetusta bentsoehaposta on tarkoitettu fenolin tuotantoon. Samoin osa siitä on tarkoitettu glykolibentsoaattien tuotantoon, joita käytetään pehmitteiden valmistuksessa.
Vaikka bentsoehappo ei ole erityisen myrkyllinen yhdiste, sillä on kuitenkin joitain haitallisia vaikutuksia terveydelle. Tästä syystä WHO suosittelee enimmäisannosta 5 mg / kg kehon painosta / päivä, mikä vastaa 300 mg: n bentsoehapon päivittäistä saantia.
Bentsoehapon rakenne
Lähde: Jynto ja Ben Mills Wikipedian kautta
Yläkuva esittää bentsoehapon rakennetta tanko- ja pallimallissa. Jos lasketaan mustien pallojen lukumäärä, havaitaan, että niitä on kuusi, eli kuusi hiiliatomia; kaksi punaista palloa vastaavat karboksyyliryhmän kahta happiatomia, -COOH; ja lopuksi, valkoiset pallot ovat vetyatomeja.
Kuten voidaan nähdä, vasemmalla on aromaattinen rengas, jonka aromaattisuutta kuvaa renkaan keskellä olevat katkoviivat. Ja oikealla puolella –COOH-ryhmä, joka vastaa tämän yhdisteen happamista ominaisuuksista.
Molekyylirakennetta, C 6 H 5 COOH on tasainen rakenne, johtuu siitä, että kaikki sen atomit (lukuun ottamatta vetyä) on sp 2 hybridisaatio.
Toisaalta erittäin polaarinen -COOH-ryhmä sallii pysyvän dipolin esiintymisen rakenteessa; dipoli, joka voitiin havaita ensi silmäyksellä, jos sen sähköstaattinen potentiaalikartta olisi saatavilla.
Tämä seikka on seurauksena se, että C 6 H 5 COOH voi olla vuorovaikutuksessa itse kautta dipoli-dipoli voimat; erityisesti erityisillä vety sidoksilla.
Jos katsot –COOH-ryhmää, huomaat, että C = O: n happi voi hyväksyä vety sidoksen; vaikka happi OH: sta, lahjoittaa ne.
Kristalli- ja vety sidokset
Bentsoehappo voi muodostaa kaksi vety sidosta: se vastaanottaa ja hyväksyy yhden samanaikaisesti. Siksi sen havaitaan muodostavan dimeerejä; ts. sen molekyyli on "sukulainen" toiseen.
Nämä parit tai dimeerit, C 6 H 5 COOH-HOOCC 6 H 5, ovat rakennepohja, joka määrittelee kiinteän aineen, joka johtuu sen avaruudessa tapahtuvasta järjestelystä.
Nämä dimeerit muodostavat tason molekyylejä, jotka vahvojen ja suunnattujen vuorovaikutustensa ansiosta pystyvät muodostamaan järjestetyn kuvion kiinteään aineeseen. Aromaattiset renkaat osallistuvat myös tähän järjestykseen hajontavoimien vuorovaikutuksen kautta.
Seurauksena on, että molekyylit rakentavat monokliinisen kiteen, jonka tarkat rakenneominaisuudet voidaan tutkia instrumentaalitekniikoilla, kuten röntgendiffraktiolla.
Tästä lähtien pari litteitä molekyylejä voidaan järjestää avaruuteen, pääasiassa vedysidoksilla, jotta saadaan aikaan ne valkoiset ja kiteiset neulat.
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Kemialliset nimet
acid:
bentsoehappo
-karboksyylihapon bentseeni
-dracilic
-carboxybenzene
-benzeneoform
Molekyylikaava
C 7 H 6 O 2 tai C 6 H 5 COOH.
Molekyylipaino
122,123 g / mol.
Fyysinen kuvaus
Kiinteä tai kiteiden muodossa, väriltään yleensä valkoinen, mutta voi olla beige, jos se sisältää tiettyjä epäpuhtauksia. Sen kiteet ovat hilseileviä tai neulamaisia (katso ensimmäinen kuva).
Haju
Se tuoksuu mantelilta ja on miellyttävä.
Maku
Mauton tai hieman katkera. Maun havaitsemisraja on 85 ppm.
Kiehumispiste
480 - 760 mmHg (249 ° C).
Sulamispiste
252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).
syttymispiste
250 ° F (121 ° C).
Sublimaatio
Se voi sublimoitua 100ºC: n lämpötilasta.
Vesiliukoisuus
3,4 g / l 25 ° C: ssa.
Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
-1 g bentsoehappoa liuotetaan tilavuuteen, joka on yhtä suuri kuin: 2,3 ml kylmää alkoholia; 4,5 ml kloroformia; 3 ml eetteriä; 3 ml asetonia; 30 ml hiilitetrakloridia; 10 ml bentseeniä; 30 ml hiilidisulfidia; ja 2,3 ml tärpättiöljyä.
- Se liukenee myös haihtuviin ja kiinteisiin öljyihin.
-Se on liukoinen petrolieetteriin.
- Sen liukoisuus heksaaniin on 0,9 g / l, metanoliin 71,5 g / l ja tolueeniin 10,6 g / L.
Tiheys
1,316 g / ml lämpötilassa 82,4 ° F ja 1,2659 g / ml lämpötilassa 15 ° C.
Höyryn tiheys
4,21 (suhteessa ilmaan viitearvona = 1)
Höyrynpaine
1 mmHg lämpötilassa 205 ° F ja 7,0 x 10 - 4 mmHg lämpötilassa 25 ° C.
pysyvyys
Liuos, jonka pitoisuus on 0,1% vedessä, on stabiili vähintään 8 viikkoa.
hajoaminen
Se hajoaa kuumentuessaan, lähettäen happea ja ärsyttävää savua.
Viskositeetti
1,26 cPoise 130 ° C: ssa.
Palamislämpö
3227 KJ / mol.
Höyrystymislämpö
534 KJ / mol 249 ° C: ssa.
pH
Noin 4 vedessä.
Pintajännitys
31 N / m 130 ° C: ssa.
pKa
4,19 25 ° C: ssa.
Taitekerroin
1,504 - 1,5397 (ηD) 20 ° C: ssa.
reaktiot
- Kosketuksessa emästen kanssa (NaOH, KOH, jne.) Se muodostaa bentsoaattisuoloja. Esimerkiksi, jos se reagoi NaOH: lla, se muodostaa natriumbentsoaatti, C 6 H 5 COONa.
- Reagoi alkoholien kanssa muodostaen estereitä. Esimerkiksi sen reaktio etyylialkoholin kanssa tuottaa etyyliesterin. Jotkut bentsoehapon esterit toimivat pehmittiminä.
- Reagoi fosforipentakloridin, PCl 5 kanssa, jolloin muodostuu bentsoyylikloridia, happohalogenidia. Bentsoyylikloridi voi reagoida ammonium- (NH 3) tai amiinin, kuten metyyliamiinin (CH 3 NH 2) muodostamiseksi bentsamidi.
-Bentsoehapon reaktio rikkihapon kanssa tuottaa aromaattisen renkaan sulfonoitumisen. Funktionaalinen ryhmä -SO 3 H korvaa vetyatomi meta-asemassa renkaan.
-Se voi reagoida typpihapon kanssa käyttämällä rikkihappoa katalysaattorina, jolloin muodostuu meta-nitrobentsoehappoa.
-In että läsnä on katalyytti, kuten ferrikloridia, FeCI 3, bentsoehappo reagoi halogeenilla; esimerkiksi se reagoi kloorin kanssa muodostaen metaklooribentsoehappoa.
tuotanto
Jotkut tämän yhdisteen valmistusmenetelmät on lueteltu alla:
- Suurin osa bentsoehaposta tuotetaan teollisesti hapettamalla tolueenia ilmassa olevalla hapolla. Prosessia katalysoidaan kobolttinafenaatilla lämpötilassa 140 - 160 ° C ja paineessa 0,2 - 0,3 MPa.
Toisaalta tolueeni voidaan kloorata tuottamaan bentsotrikloridia, joka hydrolysoidaan myöhemmin bentsoehapoksi.
-Bentsonitriilin ja bentsamidin hydrolyysi happamassa tai emäksisessä ympäristössä voi tuottaa bentsoehappoa ja sen konjugaattiemäksiä.
-Bentsyylialkoholi kaliumpermanganaatin välittämässä hapetuksessa vesipitoisessa väliaineessa tuottaa bentsoehappoa. Reaktio tapahtuu kuumentamalla tai refluksoimalla tislaamalla. Kun prosessi on valmis, seos suodatetaan mangaanidioksidin poistamiseksi, samalla kun supernatantti jäähdytetään bentsoehapon saamiseksi.
-The bentsotrikloridin yhdiste saatetaan reagoimaan kalsiumhydroksidin kanssa, käyttäen rautaa tai rautasuoloja katalyytteinä, muodostamalla ensin kalsium- bentsoaatti, Ca (C 6 H 5 COO) 2. Sitten tämä suola muutetaan bentsoehapoksi reaktiolla suolahapon kanssa.
Sovellukset
teollinen
- Käytetään fenolin valmistuksessa bentsoehapon oksidatiivisella dekarboksyloinnilla lämpötilassa 300 - 400 ºC. Mihin tarkoitukseen? Koska fenolia voidaan käyttää nailonin synteesissä.
- Siitä muodostuu bentsoaattiglykoli, joka on dietyleeniglykoliesterin ja trietyleeniglykoliesterin kemiallinen edeltäjä, plastifikaattoreina käytettävät aineet. Ehkä tärkein sovellus pehmittimiin on liimaformulaatiot. Joitakin pitkäketjuisia estereitä käytetään pehmentämään muoveja, kuten PVC.
- Käytetään kumipolymeroinnin aktivaattorina. Lisäksi se on välituote alkydihartsien valmistuksessa, samoin kuin lisäaineet raakaöljyn talteenottoa varten.
- Lisäksi sitä käytetään hartsien, väriaineiden, kuitujen, torjunta-aineiden tuotannossa ja polyamidihartsin modifiointiaineena polyesterin valmistukseen. Sitä käytetään tupakan aromin ylläpitämiseen.
-Se on bentsoyylikloridin edeltäjä, joka on lähtöaine yhdisteiden, kuten bentsyylibentsoaatin, synteesille, jota käytetään keinotekoisten makujen ja hyönteisten torjuntaan tarkoitettujen aineiden valmistuksessa.
lääke-
-Se on osa Whitfield-voidetta, jota käytetään sienten, kuten silsa- ja urheilija-jalkojen, aiheuttamien ihosairauksien hoitoon. Whitfieldin voide koostuu 6% bentsoehaposta ja 3% salisyylihaposta.
-Se on bentsoiinin tinktuura-aineosa, jota on käytetty ajankohtaisena antiseptisenä aineena ja hengitysteiden dekongestanttina. Bentsoehappoa käytettiin erottajana, kipulääkkeenä ja antiseptisenä 1900-luvun alkuun asti.
-Bentsoehappoa on käytetty kokeellisessa terapiassa potilaille, joilla on jäännöstypen kertymissairauksia.
Ruoan säilyttäminen
Bentsoehappoa ja sen suoloja käytetään elintarvikkeiden säilömiseen. Yhdiste kykenee estämään homeen, hiivan ja bakteerien kasvua pH: sta riippuvan mekanismin avulla.
Ne vaikuttavat näihin organismeihin, kun niiden solunsisäinen pH laskee alle arvoon 5, estäen melkein kokonaan glukoosin anaerobisen käymisen bentsoehapon tuottamiseksi. Tämä antimikrobinen vaikutus vaatii pH: n välillä 2,5 - 4 tehokkaamman vaikutuksen aikaansaamiseksi.
-Käytetään elintarvikkeiden, kuten hedelmämehujen, hiilihappopitoisten juomien, fosforihappopitoisten sodujen, suolakurkkujen ja muiden happamaksi valmistettujen elintarvikkeiden säilömiseen.
epämukava
Se voi reagoida joissakin juomissa esiintyvän askorbiinihapon (C-vitamiinin) kanssa tuottaen bentseeniä, syöpää aiheuttavaa yhdistettä. Tämän takia etsimme muita yhdisteitä, joilla on kyky säilyttää ruoka, jolla ei ole bentsoehappo-ongelmia.
toiset
- Sitä käytetään aktiivisessa pakkauksessa, läsnä ionomeerikalvoissa. Niistä vapautuu bentsoehappoa, joka kykenee estämään Penicillium- ja Aspergillus-sukujen lajien kasvua mikrobiväliaineissa.
-Sitä käytetään säilöntäaineena hedelmämehun ja hajusteiden aromille. Sitä käytetään myös tässä sovelluksessa tupakassa.
-Bentsoehappoa käytetään valikoivana rikkakasvien torjunta-aineena torjumaan laajalehtisiä rikkakasveja ja ruohoja soijapavuissa, kurkissa, meloneissa, maapähkinöissä ja puumaisissa koristekasveissa.
Myrkyllisyys
- Koskettaessa ihoa ja silmiä, voi aiheuttaa punoitusta. Hengitys voi aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä ja yskää. Suurten määrien bentsoehapon nauttiminen voi aiheuttaa maha-suolikanavan häiriöitä, jotka voivat johtaa maksa- ja munuaisvaurioihin.
-Bentsoehappo ja bentsoaatit voivat vapauttaa histamiinia, joka voi aiheuttaa allergisia reaktioita ja silmien, ihon ja limakalvojen ärsytystä.
- Sillä ei ole kumulatiivista, mutageenista tai syöpää aiheuttavaa vaikutusta, koska se imeytyy nopeasti suolistossa ja eliminoituu virtsaan keräämättä kehoon.
- Suurin sallittu annos WHO: n mukaan on 5 mg / kg kehon painoa / päivä, noin 300 mg / päivä. Akuutti myrkyllisyysannos ihmisellä: 500 mg / kg.
Viitteet
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 th painos.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). Mc Graw Hill.
- Kemikaalikirja. (2017). Bentsoehappo. Palautettu osoitteesta: kemikaalikirja.com
- Pubchem. (2018). Bentsoehappo. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia. (2018). Bentsoehappo. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
- Dadachanji, Dinshaw. (18. toukokuuta 2018). Bentsoehapon kemialliset ominaisuudet. Sciencing. Palautettu osoitteesta: sciencing.com
- Työ- ja sosiaaliministeriö Espanja. (SF). Bentsoehappo. Kansainväliset kemikaaliturvallisuuskortit. Palautettu: insht.es