KYSTEIINI: OMINAISUUDET, RAKENNE, TOIMINNOT, BIOSYNTEESI - BIOLOGIA - 2025

Kysteiini (Cys, C) on yksi 22 aminohappoa esiintyy luonnossa osana polypeptidiketjusta, jotka muodostavat proteiineja elävien olentojen. Se on välttämätöntä proteiinien tertiääristen rakenteiden vakaudelle, koska se auttaa molekyylinsisäisten disulfidisiltojen muodostumisessa.

Ihmiset kykenevät syntetisoimaan kysteiiniä, kuten totta muille aminohapoille, kuten alaniini, arginiini, asparagiini, glutamaatti ja glutamiini, glysiini, proliini, seriini ja tyrosiini. pidetään välttämättömänä aminohappona.

Kysteiinin aminohapon rakenne (Lähde: Hattrich Wikimedia Commonsin kautta)

Tästä huolimatta ja ottaen huomioon tosiasian, että synteesinopeudet eivät aina vastaa kehon vaatimuksia, jotkut kirjoittajat kuvaavat kysteiiniä "ehdollisesti" välttämättömäksi aminohapoksi.

Tämä aminohappo on saanut nimensä "kystiini", vuonna 1810 löydettyjen sappikivien komponentti, jonka nimen keksivat vuonna 1832 A. Baudrimont ja F. Malaguti. Muutamaa vuotta myöhemmin, vuonna 1884, E. Baumann havaitsi, että kysteiini oli kystiinin pelkistyksen tuote.

Baumanin vuonna 1899 tekemän työn jälkeen todettiin, että kysteiini on proteiinin pääosa, joka muodostaa eri eläimien sarvet, mikä ehdotti sen mahdollista käyttöä polypeptidien synteesiin.

Nyt tiedetään, että kehon kysteiini tulee ruoasta, proteiinien kierrätyksestä ja endogeenisestä synteesistä, jota tapahtuu pääasiassa maksasoluissa.

ominaisuudet

Kysteiinin molekyylipaino on 121,16 g / mol, ja se on leusiinin, isoleusiinin, valiinin, fenyylialaniinin, tryptofaanin, metioniinin ja tyrosiinin ohella hydrofobisimmista aminohapoista.

Se kuuluu lataamattomien polaaristen aminohappojen ryhmään ja, kuten muutkin aminohapot, voidaan hajottaa alkalisella hydrolyysillä korkeissa lämpötiloissa.

Kuten tryptofaani, seriini, glysiini ja treoniini, kysteiini on metabolinen edeltäjä glukoneogeneesille ja ketogeneesille (ketonirunkojen muodostuminen).

Tämä aminohappo esiintyy osana proteiinien peptidisekvenssiä, mutta sen voi myös löytää vapaana veriplasmasta homogeenisina (kystiini, johdannainen) tai sekoitettuina disulfideina, jotka koostuvat homosysteiini-kysteiinimuodosta.

Päävapaus vapaan kysteiinin ja proteiinirakenteessa havaitun välillä on se, että edellinen on erittäin hapettuneessa redox-tilassa, kun taas jälkimmäinen on yleensä melko pelkistetty.

Rakenne

Kuten muissakin tähän mennessä kuvatuissa aminohapoissa, kysteiinillä on keskeinen hiiliatomi, joka on kiraalinen ja tunnetaan a-hiilinä.

Tähän hiiliatomiin on kiinnittynyt neljä erilaista kemiallista lajia:

- aminoryhmä (-NH3 +)

- karboksyyliryhmä (-COO-)

- vetyatomi ja

- substituentti (-R).

Substituenttiryhmä on se, joka antaa identiteetin jokaiselle aminohapolle, ja kysteiinille on tunnusomaista, että se sisältää rikkiatomia osana tiolia tai sulfhydryyliryhmää (-CH2-SH).

Juuri tämä ryhmä antaa sille mahdollisuuden osallistua molekyylinsisäisten ja molekyylien välisten disulfidisiltojen muodostumiseen. Koska se on nukleofiili, se voi myös osallistua korvausreaktioihin.

Itse asiassa tämä kysteiinin sivuketju voidaan modifioida muodostamaan kaksi yhdistettä, jotka tunnetaan nimellä "selenosysteiini" ja "lanttioniini". Ensimmäinen on aminohappo, joka myös osallistuu proteiinien muodostumiseen, ja toinen on ei-proteiini-aminohappojohdannainen.

Kysteiinin tioliryhmälle on ominaista myös suuri affiniteetti hopea- ja elohopea-ioneihin (Ag + ja Hg2 +).

ominaisuudet

Kysteiinin päätehtävät elävissä organismeissa liittyvät sen osallistumiseen proteiinien muodostumiseen. Erityisesti kysteiini osallistuu disulfidisiltojen perustamiseen, jotka ovat välttämättömiä tertiäärisen proteiinirakenteen muodostumiselle.

Lisäksi tämä aminohappo ei ole vain käyttökelpoinen proteiinisynteesissä, vaan se myös osallistuu glutationin (GSH) synteesiin ja tarjoaa pelkistyneen rikkin metioniinille, lipoiinihapolle, tiamiinille, koentsyymi A: lle (CoA), molybdopteriini (kofaktori) ja muut biologisesti tärkeät yhdisteet.

Liiallisissa määrissä rikki-aminohappoja voidaan kysteiiniä ja muita sukulaisia ​​aminohappoja käyttää pyruvaatin ja epäorgaanisen rikin tuottamiseen. Pyruvaatti onnistuu suuntaamaan kohti glukoneogeenistä reittiä, joka toimii glukoosin tuottamiseksi.

Keratiinit, jotka ovat eläinkunnan yleisimpiä rakenneproteiinityyppejä, sisältävät runsaasti kysteiinitähteitä. Esimerkiksi lampaanvilla sisältää yli 4% rikkiä tästä aminohaposta.

Kysteiini osallistuu myös moniin hapettumisen ja pelkistyksen reaktioihin tekemällä siitä osan joidenkin entsyymien aktiivisesta kohdasta.

Reagoimalla glukoosin kanssa tämä aminohappo tuottaa reaktiotuotteita, jotka tuovat houkuttelevia makuja ja aromeja joihinkin kulinaarisiin valmisteisiin.

biosynteesissä

Aminohappojen biosynteesi ihmiskehossa ja muiden eläinten (nisäkkäät ja muut kuin nisäkkäät) tapahtuu kudos- ja soluspesifisellä tavalla; se on prosessi, joka vaatii energiaa ja on yleensä erotettu eri elinten välillä.

Maksa on yksi tärkeimmistä elimistä, jotka osallistuvat suurimman osan välttämättömien aminohappojen synteesiin riippumatta tarkasteltavista lajeista.

Tässä syntetisoidaan kysteiinin lisäksi myös aspartaatti, asparagiini, glutamaatti ja glutamiini, glysiini, seriini, tyrosiini ja muut niiden spesifisistä aminohappojen esiasteista.

Vuonna 1935 Erwin Brand totesi, että kysteiini syntetisoidaan nisäkkäissä luonnollisesti metioniinista, jota esiintyy yksinomaan maksakudoksessa.

Tämä prosessi voi tapahtua metioniinin "transmetylaation" avulla, jolloin metyyliryhmät siirtyvät koliiniin ja kreatiiniin. Kysteiini voidaan kuitenkin muodostaa myös metioniinista trans-rikinmuodostuksen ansiosta.

Myöhemmin osoitettiin, että metioniinin lisäksi jotkut synteettiset yhdisteet, kuten N-asetyylikysteiini, kysteamiini ja kystamiini, ovat käyttökelpoisia prekursoreita kysteiinin synteesiin.

N-asetyylikysteiinin tapauksessa solut ottavat sen vastaan, jolloin se muuttuu kysteiiniksi sytosolin deasetylaasientsyymin avulla.

Synteesimekanismi

Kysteiinin metioniinista tunnetuin synteesimekanismi on trans-rikinmuodostus. Tämä tapahtuu pääasiassa maksassa, mutta se on määritetty myös suolistossa ja haimassa.

Tämä tapahtuu homokysteiinistä, yhdisteestä, joka on johdettu aminohaposta metioniinista; ja ensimmäinen reaktio tällä biosynteesireitillä on kondensaatio, jota katalysoi entsyymi kystationiini-P-syntaasi (CBS).

Tämä entsyymi edustaa reitin "kompromissi" -vaihetta ja kondensoi homokysteiinin seriinitähteen, toisen proteiiniaminohapon kanssa, joka tuottaa kystationiinia. Myöhemmin tämä yhdiste "leikataan" tai "pilkotaan" kystationaasi-entsyymin avulla, mikä johtaa kysteiinin vapautumiseen.

CBS-entsymaattisen aktiivisuuden säätelyä välittää metioniinin saatavuus ja sen solun redox-tila, jossa tämä prosessi tapahtuu.

Kysteiinisynteesireitin kautta solut voivat käsitellä ylimääräistä metioniinia, koska sen muuntaminen kysteiiniksi on peruuttamaton prosessi.

Kysteiinin synteesi kasveissa ja mikro-organismeissa

Näissä organismeissa kysteiini syntetisoidaan pääasiassa epäorgaanisesta rikistä, joka on aerobisessa biosfäärissä runsas käyttökelpoisen rikin lähde.

Tämä otetaan, tulee soluihin ja pelkistetään sitten rikkiä (S2-), joka sisällytetään kysteiiniin samalla tavalla kuin mitä tapahtuu ammoniakin kanssa glutamaatin tai glutamiinin synteesissä.

Metabolia ja hajoaminen

Kysteiinikatabolismia esiintyy pääasiassa maksasoluissa (hepatosyyteissä), vaikkakin sitä voi esiintyä myös muun tyyppisissä soluissa, kuten hermosoluissa, endoteelisoluissa ja kehon verisuonten sileissä lihassoluissa.

Tietyt kysteiinikatabolismin viat tuottavat perinnöllisen sairauden, jota kutsutaan kystiuriaksi, jolle on tunnusomaista, että kystiini kiviä esiintyy munuaisissa, virtsarakossa ja virtsajohtimessa.

Kystiini on kysteiinistä johdettu aminohappo ja kivet muodostuvat näiden kahden molekyylin yhdistämisellä rikkiatomiensa kautta.

Osa kysteiinin aineenvaihdunnasta johtaa tudosulfiinihapon muodostumiseen, josta muodostuu tauriini, ei-proteiini-aminohappo. Reaktiota katalysoi kysteiinidioksigenaasi-entsyymi.

Lisäksi kysteiini voidaan hapettaa formaldehydillä N-formyylikysteiinin tuottamiseksi, jonka myöhempi käsittely voi johtaa "merkapturaatin" (kysteiinien kondensaation tuote aromaattisten yhdisteiden kanssa) muodostumiseen.

Eläimissä kysteiiniä, samoin kuin glutamaattia ja glutamiinia, käytetään myös koentsyymi A: n, glutationin (GSH), pyruvaatin, sulfaatin ja rikkivedyn synteesiin.

Yksi menetelmistä kysteiinin muuttamiseksi pyruvaatiksi tapahtuu kahdessa vaiheessa: ensimmäinen käsittää rikkiatomin poistamisen ja toinen transaminaatioreaktion.

Munuaiset ovat vastuussa rikkiyhdisteiden kuten kysteiinin metaboliasta johdettujen sulfaattien ja sulfiittien erittymisestä, kun taas keuhkot hengittävät rikkidioksidia ja rikkivetyä.

glutationi

Glutationi, molekyyli, joka koostuu kolmesta aminohappotähteestä (glysiini, glutamaatti ja kysteiini), on molekyyli, jota esiintyy kasveissa, eläimissä ja bakteereissa.

Sillä on erityisiä ominaisuuksia, jotka tekevät siitä erinomaisen redox-puskurin, koska se suojaa soluja erityyppisiltä hapettumisstresseiltä.

Ruokarasvot kysteiinistä

Kysteiiniä esiintyy luonnollisesti rikkiä sisältävissä elintarvikkeissa, kuten (keltaiset) munankeltuaiset, punaiset paprikat, valkosipuli, sipulit, parsakaali, kukkakaali, lehtikaali ja ruusukaalia, vesikrassi ja sinapin vihreät.

Sitä esiintyy myös pääasiassa proteiinirikkaissa elintarvikkeissa, kuten lihassa, palkokasveissa ja maitotuotteissa, joihin kuuluvat:

- Naudanliha, sianliha, kana ja kala

- Kaura ja linssit

- Auringonkukansiemenet

- Jogurtti ja juusto

Kysteiinin saannin edut

Katsotaan, että sen saanti estää hiusten menetystä ja stimuloi niiden kasvua. Elintarviketeollisuudessa sitä käytetään laajalti leivän taikinan parantavana aineena ja myös "lisäämään" lihamaisia ​​makuja.

Muut kirjoittajat ovat ilmoittaneet, että ravintolisien tai kysteiinirikasten elintarvikkeiden saanti vähentää biokemiallisia vaurioita, jotka aiheutuvat metallisilla elementeillä saastuneiden ruokien liiallisesta kulutuksesta, koska se osallistuu kelatointireaktioihin.

Joitakin kysteiiniin liittyviä ravintolisiä käytetään ihmisissä antioksidantteina, joita pidetään hyödyllisinä ikääntymisen "hidastamisen" kannalta.

Esimerkiksi N-asetyylikysteiiniä (kysteiinin synteesin edeltäjä) pidetään ravintolisänä, koska tämä johtaa glutationi-biosynteesin (GSH) lisääntymiseen.

Liittyvät sairaudet

On joitain tieteellisiä julkaisuja, jotka yhdistävät korkean plasma kysteiinipitoisuuden liikalihavuuteen ja muihin siihen liittyviin patologioihin, kuten sydän- ja verisuonisairauksiin ja muihin metabolisiin oireyhtymiin.

Kystinuria, kuten edellä mainittiin, on patologia, joka liittyy kystiinikivien, kysteiinijohdannaisen, läsnäoloon johtuen geneettisestä puutteesta kaksiemäksisten aminohappojen, kuten kystiinin, munuaisten uudelleenabsorptiossa.

Puutehäiriöt

Kysteiinin puutos on liittynyt oksidatiiviseen stressiin, koska tämä on yksi tärkeimmistä prekursoreista glutationisynteesille. Siksi tämän aminohapon puutteet voivat johtaa ennenaikaiseen ikääntymiseen ja kaikkiin asuntoihin, joita tämä tarkoittaa.

Kysteiinilisäyksen on osoitettu kokeellisesti parantavan luurankojen lihastoimintaa, vähentävän rasvan ja rasvattoman kehon massan välistä suhdetta, vähentävän tulehduksellisten sytokiinien tasoja plasmassa, parantavan immuunijärjestelmän toimintoja jne.

1990-luvun puolivälissä jotkut tutkimukset ehdottivat, että hankittu immuunikato-oireyhtymä (AIDS) voisi olla seuraus viruksen aiheuttamasta kysteiinivajeesta.

Näitä väitteitä tuki se tosiasia, että tutkituissa HIV-positiivisissa potilaissa plasman kystiini- ja kysteiinitasot olivat alhaiset solunsisäisen glutationipitoisuuden lisäksi.

Viitteet

1. Dröge, W. (1993). Kysteiini- ja glutatioonivaje aids-potilailla: peruste N-asetyylikysteiinihoidolle. Pharmacology, 46, 61-65.
2. Dröge, W. (2005). Hapettava stressi ja ikääntyminen: Onko ikääntyminen kysteiinivajeen oireyhtymä? Royal Society B: n filosofiset tapahtumat: Biological Sciences, 360 (1464), 2355–2372.
3. Elshorbagy, AK, Smith, AD, Kozich, V., & Refsum, H. (2011). Kysteiini ja liikalihavuus. Lihavuus, 20 (3), 1–9.
4. Kredich, N. (2013). Kysteiinin biosynteesi. EcoSal Plus, 1–30.
5. McPherson, RA, ja Hardy, G. (2011). Kysteiinillä rikastettujen proteiinilisäaineiden kliiniset ja ravitsemukselliset hyödyt. Nykyinen lausunto kliinisestä ravinnosta ja aineenvaihdunnasta, 14, 562–568.
6. Mokhtari, V., Afsharian, P., Shahhoseini, M., Kalantar, SM, ja Moini, A. (2017). Katsaus N-asetyylikysteiinin eri käyttötarkoituksiin. Cell Journal, 19 (1), 11–17.
7. Piste, P. (2013). Kysteiini-master-antioksidantti. International Journal of Pharmaceutical, Chemical, Biological Sciences, 3 (1), 143–149.
8. Quig, D. (1998). Kysteiiniaineenvaihdunta ja metallimyrkyllisyys. Vaihtoehtoisen lääketieteen katsaus, 3 (4), 262–270.
9. Wu, G. (2013). Aminohappoja. Biokemia ja ravitsemus. Boca Raton, FL: Taylor & Francis -ryhmä.