ETEENIGLYKOLI: OMINAISUUDET, KEMIALLINEN RAKENNE, KÄYTTÖ - KEMIA - 2026

Etyleeniglykoli on yksinkertaisin orgaaninen yhdiste perheen glykolien. Sen kemiallinen kaava on C ₂ H ₆ O ₂, kun taas sen rakennekaava on HOCH ₂ -CH ₂ OH. Glykoli on alkoholi, jolle on ominaista kaksi hydroksyyliryhmää (OH), jotka ovat kiinnittyneet kahteen vierekkäiseen hiiliatomiin alifaattisessa ketjussa.

Etyleeniglykoli on kirkas, väritön ja hajuton neste. Alla olevassa kuvassa on näyte hänestä purkissa. Lisäksi sillä on makea maku ja erittäin hygroskooppinen. Se on vähän haihtuvaa nestettä, minkä vuoksi se tuottaa erittäin pienen höyrynpaineen, höyryn tiheyden ollessa suurempi kuin ilman tiheys.

Pullossa on etyleeniglykolia. Lähde: Σ64

Etyleeniglykoli on yhdiste, jolla on suuri vesiliukoisuus, sen lisäksi, että se sekoittuu monien orgaanisten yhdisteiden kanssa; kuten lyhytketjuiset alifaattiset alkoholit, asetoni, glyseroli jne. Tämä johtuu heidän kyvystään luovuttaa ja hyväksyä vety sidoksia proottisista liuottimista (joissa on H).

Etyleeniglykoli polymeroituu moniksi yhdisteiksi, joiden nimet lyhennetään usein PEG: ksi ja luku, joka osoittaa niiden likimääräisen molekyylipainon. Esimerkiksi PEG 400 on suhteellisen pieni nestemäinen polymeeri. Samaan aikaan suuret PEG: t ovat valkoisia kiinteitä aineita, joilla on rasvainen ulkonäkö.

Etyleeniglykolin ominaisuus, joka alentaa veden sulamispistettä ja nostaa kiehumispistettä, mahdollistaa sen käytön jäähdytysnesteenä ja antikoagulanttina ajoneuvoissa, lentokoneissa ja tietokonelaitteissa.

ominaisuudet

nimet

Etaani-1,2-dioli (IUPAC), etyleeniglykoli, monoetyleeniglykoli (MEG), 1-2-dihydroksietaani.

Moolimassa

62,068 g / mol

Fyysinen ulkonäkö

Kirkas, väritön ja viskoosinen neste.

Haju

WC

Maku

Makea

Tiheys

1,1132 g / cm ³

Sulamispiste

-12,9 ° C

Kiehumispiste

197,3 ° C

Vesiliukoisuus

Sekoittuu veteen, erittäin hygroskooppinen yhdiste.

Liukoisuus muihin liuottimiin

Sekoittuu alempien alifaattisten alkoholien (metanoli ja etanoli), glyserolin, etikkahapon, asetonin ja vastaavien ketonien, aldehydien, pyridiinin, kivihiilitervan emästen kanssa ja liukenee eetteriin. Käytännössä liukenematon bentseeniin ja sen homologeihin, kloorattuihin hiilivetyihin, petrolieetteriin ja öljyihin.

syttymispiste

111 ºC

Höyryn tiheys

2.14 suhteessa ilmaan, joka lasketaan 1: ksi.

Höyrynpaine

0,092 mmHg lämpötilassa 25 ° C (ekstrapoloimalla).

hajoaminen

Kuumentuessaan hajoamiseen, se tuottaa happea ja ärsyttävää savua.

Säilytyslämpötila

2-8 ºC

Palamislämpö

1,189,2 kJ / mol

Höyrystymislämpö

50,5 kJ / mol

Pintajännitys

47,99 mN / m 25 ° C: ssa

Taitekerroin

1,4318 20 ° C: ssa

Dissosiaatiovakio

pKa = 14,22 25 ° C: ssa

pH

6 - 7,5 (100 g / l vettä) 20 ºC: ssa

Oktanoli / vesi-jakaantumiskerroin

Loki P = - 1,69

Kemiallinen rakenne

Eteeniglykolin molekyylirakenne. Lähde: Ben Mills Wikipedian kautta.

Yläkuvassa meillä on eteeniglykolimolekyyli, jota edustaa pallo- ja tankkimalli. Mustat pallot vastaavat hiiliatomeja, jotka muodostavat sen CC-luuston, ja niiden päissä on punainen ja valkoinen pallo happi- ja vetyatomeille.

Se on symmetrinen molekyyli ja ensi silmäyksellä voidaan ajatella, että sillä on pysyvä dipolimomentti; niiden C-OH-sidokset kuitenkin kiertyvät, mikä suosii dipolia. Se on myös dynaaminen molekyyli, joka läpikäy jatkuvasti rotaatioita ja värähtelyjä ja pystyy muodostamaan tai vastaanottamaan vety sidoksia kahden OH-ryhmänsä ansiosta.

Itse asiassa nämä vuorovaikutukset ovat vastuussa etyleeniglykolista, jolla on niin korkea kiehumispiste (197 ºC).

Kun lämpötila laskee -13 ° C: seen, molekyylit sulautuvat yhteen ortorombisessa kiteessä, jossa rotameereilla on tärkeä rooli; ts. on molekyylejä, joiden OH-ryhmät ovat suuntautuneet eri suuntiin.

tuotanto

Eteenin hapetus

Alkuvaihe eteeniglykolin synteesissä on eteenin hapetus eteenioksidiksi. Aikaisemmin eteenin annettiin reagoida hypokloorihapon kanssa kloorihydriinin tuottamiseksi. Tätä käsiteltiin sitten kalsiumhydroksidilla etyleenioksidin tuottamiseksi.

Kloorihydriinimenetelmä ei ole kovin kannattava, ja menetelmä eteenin suoralle hapetukselle ilman tai hapen läsnä ollessa vaihdettiin käyttämällä hopeoksidia katalysaattorina.

Eteenioksidin hydrolyysi

Eteenioksidin (EO) hydrolyysi veden kanssa paineen alaisena tuottaa raakaa seosta. Vesi-glykoliseos haihdutetaan ja kierrätetään, erottamalla monoetyleeniglykoli dietyleeniglykolista ja trietyleeniglykolista fraktiotislauksella.

Eteenioksidin hydrolyysireaktio voidaan hahmotella seuraavasti:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (etyleeniglykoli tai monoeteeniglykoli)

Mitsubishi Chemical kehitti katalyyttisen prosessin fosforin käytön avulla etyleenioksidin muuttamiseksi monoetyleeniglykoliksi.

Omega-prosessi

Omega-prosessissa eteenioksidi muuttuu aluksi eteenikarbonaatiksi reaktionsa kautta hiilidioksidin (CO ₂) kanssa. Sitten eteenikarbonaatti altistetaan katalyyttiselle hydrolyysille monoetyleeniglykolin saamiseksi, jolla on 98-prosenttinen selektiivisyys.

Etyleeniglykolin synteesille on olemassa suhteellisen uusi menetelmä. Tämä koostuu metanolin hapettavasta karbonyloinnista dimetyylioksalaatiksi (DMO) ja sen myöhemmästä hydrauksesta etyleeniglykoliksi.

Sovellukset

Jäähdytysneste ja pakkasneste

Etyleeniglykolin ja veden seos mahdollistaa jäätymispisteen laskun ja kiehumispisteen nousun, jolloin autojen moottorit eivät saa jäätyä talvella eikä ylikuumentua kesällä.

Kun eteeniglykoliprosentti veden seoksessa saavuttaa 70%, jäätymispiste on -55 ºC, joten etyleeniglykoli-vesiseosta voidaan käyttää jäähdytysnesteenä ja suojauksena jäätymistä vastaan ​​niissä olosuhteet, joissa se voi esiintyä.

Metyleeniglykoliliuoksen alhaiset jäätymislämpötilat mahdollistavat sen käytön jäätymisenestoaineena autojen moottoreissa; lentokoneiden siipien jäänpoisto; ja tuulilasien jäänpoistossa.

Sitä käytetään myös matalissa lämpötiloissa pidettyjen biologisten näytteiden säilyttämiseen, jolloin vältetään kiteiden muodostuminen, joka voi vahingoittaa näytteiden rakennetta.

Korkea kiehumispiste antaa etyleeniglykoliliuoksia käyttää alhaisten lämpötilojen ylläpitämiseksi laitteissa tai laitteissa, jotka tuottavat lämpöä toimiessaan, kuten: autot, tietokonelaitteet, ilmastointilaitteet jne.

nestehukka

Etyleeniglykoli on erittäin hygroskooppinen yhdiste, joka on mahdollistanut sen käytön maaperästä uutettujen kaasujen käsittelemiseksi, joissa on korkea vesihöyrypitoisuus. Veden poistaminen luonnonkaasuista suosii niiden tehokasta käyttöä teollisuuden prosesseissa.

Polymeerien valmistus

Eteeniglykolia käytetään polymeerien, kuten polyetyleeniglykolin (PEG), polyeteenitereftalaatin (PET) ja polyuretaanin, synteesiin. PEG-yhdisteet ovat polymeeriperhe, jota käytetään muun muassa: elintarvikkeiden sakeuttamisessa, ummetuksen hoidossa, kosmetiikassa jne.

PET: tä käytetään kaikenlaisten kertakäyttöisten astioiden valmistuksessa, joita käytetään erityyppisissä juomissa ja ruuissa. Polyuretaania käytetään lämpöeristeenä jääkaapeissa ja täyteaineena erityyppisissä huonekaluissa.

räjähteet

Sitä käytetään dynamiitin valmistuksessa, mikä mahdollistaa sen, että vähentämällä nitroglyseriinin jäätymispistettä sitä voidaan varastoida pienemmällä riskillä.

Puunsuojaus

Eteeniglykolia käytetään puun käsittelyssä sen suojaamiseksi puun mädältä, jota tuottaa sieni. Tämä on tärkeää taideteosten säilyttämiseksi museoissa.

Muut sovellukset

Etyleeniglykolia on läsnä väliaineissa johtavien suolojen suspendoimiseksi elektrolyyttikondensaattoreihin ja soijavaahtobilisaattoreihin. Sitä käytetään myös pehmittimien, elastomeerien ja synteettisten vahojen valmistukseen.

Etyleeniglykolia käytetään aromaattisten ja parafiinisten hiilivetyjen erotteluun. Lisäksi sitä käytetään puhdistuslaitteiden pesuaineiden valmistuksessa. Se lisää viskositeettia ja vähentää musteen haihtuvuutta, mikä helpottaa sen käyttöä.

Etyleeniglykolia voidaan käyttää myös hiekan muovausvalimoissa ja voiteluaineena lasin ja sementin jauhamisen aikana. Sitä käytetään myös ainesosana hydraulisia jarrunesteitä ja välituotteena estereiden, eetterien, polyesterikuitujen ja hartsien synteesissä.

Hartseista, joissa eteeniglykolia käytetään raaka-aineena, on alkydi, jota käytetään alkydimaalien pohjana ja jota käytetään auto- ja arkkitehtimaaleissa.

Myrkytys ja riskit

Altistumisen oireet

Etyleeniglykolilla on alhainen akuutti toksisuus, kun se vaikuttaa joutuessaan iholle tai hengitettynä. Mutta sen myrkyllisyys ilmenee kokonaan nielemisen jälkeen, ja se ilmoitetaan etyleeniglykolin kohtalokkaana annoksena 1,5 g / painokilo tai 100 ml 70 kg: n aikuiselle.

Akuutti altistuminen etyleeniglykolille aiheuttaa seuraavat oireet: hengittäminen aiheuttaa yskää, huimausta ja päänsärkyä. Iholla tapahtuu kuivuminen joutuessaan kosketuksiin etyleeniglykolin kanssa. Samalla silmissä se aiheuttaa punoitusta ja kipua.

Nielemisvaurio

Etyleeniglykolin nauttiminen käy ilmi vatsakipuista, pahoinvoinnista, tajuttomuudesta ja oksentamisesta. Liiallisella määrällä eteeniglykolia on vahingollinen vaikutus keskushermostoon (CNS), sydän- ja verisuonitoimintoihin sekä munuaisten morfologiaan ja fysiologiaan.

CNS: n toimintahäiriöiden takia tapahtuu halvaus tai epäsäännöllinen silmien liike (nystagmus). Sydän- ja verisuonijärjestelmässä esiintyy verenpainetauti, takykardia ja mahdollinen sydämen vajaatoiminta. Munuaisissa on vakavia muutoksia, etyleeniglykolimyrkytystuote.

Laajenemista, rappeutumista ja kalsiumoksalaatin saostumista esiintyy munuaistiehyissä. Jälkimmäinen selitetään seuraavalla mekanismilla: maitohappodehydrogenaasientsyymi metaboloi etyleeniglykolin glykoaldehydin tuottamiseksi.

Glykoaldehydi tuottaa glykolihappoja, glyoksyylihappoja ja oksaalihappoja. Oksaalihappo saostuu nopeasti kalsiumin kanssa muodostaen kalsiumoksalaattia, jonka liukenemattomat kiteet laskeutuvat munuaistiehyeisiin, aiheuttaen niihin morfologisia muutoksia ja toimintahäiriöitä, mikä voi johtaa munuaisten vajaatoimintaan.

Etyleeniglykolin toksisuudesta johtuen se on vähitellen korvattu joissakin sovelluksissa propyleeniglykolilla.

Etyleeniglykolin ekologiset vaikutukset

Jäätymisen aikana lentokoneet vapauttavat huomattavia määriä eteeniglykolia, joka päätyy kertymään laskeutumisliuskoille, mikä pesemässä saa veden siirtämään eteeniglykolia viemärijärjestelmän kautta jokiin, joissa sen myrkyllisyys vaikuttaa kalastaa.

Mutta itse etyleeniglykolin myrkyllisyys ei ole ekologisten vaurioiden pääasiallinen syy. Aerobisen biohajoamisen aikana kulutetaan huomattava määrä happea, mikä aiheuttaa sen vähentymisen pintavesissä.

Toisaalta sen anaerobinen biohajoavuus voi vapauttaa kaloille toksisia aineita, kuten asetaldehydin, etanolin, asetaatin ja metaanin.

Viitteet

1. Wikipedia. (2019). Etyleeniglykoli. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
2. Kansallinen bioteknologiatietokeskus. PubChem-tietokanta. (2019). 1,2-Ethanediol. CID = 174. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Eteeniglykoli: rakenne, kaava ja käyttötavat. Tutkimus. Palautettu osoitteesta study.com
4. Leroy G. Wade. (27. marraskuuta 2018). Etyleeniglykoli. Encyclopædia Britannica. Palautettu osoitteesta: britannica.com
5. A. Dominic Fortes ja Emmanuelle Suard. (2011). Etyleeniglykolin ja etyleeniglykolimonohydraatin kiderakenteet. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24. joulukuuta 2010). Etyleeniglykolin (EG) tuotanto- ja valmistusprosessi. Palautettu osoitteesta: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Millaisia ​​etyleeniglykolia käytetään? Reagenssia. Palautettu osoitteesta: kemikaalit.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Etyleeniglykolien alkuperä, tyypit ja sovellukset. Palautettu osoitteesta: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo ja ME Meek. (2002). Etyleeniglykoli: ihmisten terveyteen liittyvät näkökohdat. Maailman terveysjärjestö Geneve.. Palautettu: Who.int