KETOOSIT: OMINAISUUDET, TOIMINNOT, ESIMERKIT - BIOLOGIA - 2025

Ketoosi on termi, jota käytetään kuvaamaan monosakkarideja, jotka sisältävät molekyylirakenteessaan ainakin yhden "ketoniryhmän", toisin sanoen ryhmän, jolla on karakterisoitu RC (= O) R ', joka edustaa molekyyli.

Monosakkaridit ovat yksinkertaisimpia sokereita. Ne ovat yleensä kiinteitä, kiteisiä ja värittömiä yhdisteitä; niillä on enimmäkseen makea maku ja ne liukenevat hyvin veteen ja liukenemattomiin ei-polaarisiin liuottimiin.

Jotkut tunnetut ketonit (Lähde: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm Wikimedia Commonsin kautta)

Rakenteellisesti ottaen suurin osa luonnossa läsnä olevista monosakkarideista esiintyy kahdessa muodossa: aldoosi tai ketosa; jotka ovat molekyylejä, jotka erottuvat vastaavasti aldehydiryhmän tai "keto" -ryhmän läsnäolosta.

Yleisimmät esimerkit ketoosisokereista ovat muun muassa dihydroksiasetoni, erytruloosi, ksyluloosi ja ribuloosi, fruktoosi, sorboosi tai isomaltuloosi.

ominaisuudet

Kuten useimmissa monosakkarideissa on totta, ketoosit ovat molekyylejä, jotka koostuvat hiili-, vety- ja happiatomeista, jotka on kytketty toisiinsa yksittäisten, haarautumattomien sidosten kautta.

Kaikkien monosakkaridien "avoimen" ketjun konfiguraatiossa niiden yleinen ominaispiirte on, että heillä on hiiliatomi, joka on kaksoissidottu happiatomiin, muodostaen karbonyyliryhmän.

Dihydroasetonin rakenne, yksinkertaisin ketoosi (Lähde: Emeldir Wikimedia Commonsin kautta)

Ketoosit eroavat muista läheisesti sukua olevista monosakkarideista, aldooseista (joissa on aldehydiryhmä, R-HC = O) siinä, että karbonyyliryhmää ei löydy hiiliketjun päässä, mutta se voi olla missä tahansa muussa asemassa monosakkaridista, joten se muodostaa "keto" -ryhmän, joka tunnetaan myös nimellä RC (= O) R '.

On yleinen sääntö, että yksinkertaisimmat monosakkaridit ovat ”trioseja”, ts. Sokereita, joissa on vain kolme hiiliatomia. Siten yksinkertaisin ketoosi, jota luonnosta voi löytää, on ketotrioosidihydroksiasetoni.

nimistö

Hiiliatomien lukumäärästä riippuen ketoosit voivat olla:

- Ketotrioosit: ketoosit, joissa on kolme hiiliatomia, kuten dihydroksiasetoni.

- Ketotetroosi: ketoosit, joissa on 4 hiiliatomia, kuten erytruloosi.

- Ketopentoosit: ketoosit, joissa on viisi hiiliatomia, kuten ribuloosi.

- Ketoheksoosit: ketoosit, joissa on kuusi hiiliatomia, kuten fruktoosi.

- Ketoheptoosit: ketoosit, joissa on seitsemän hiiliatomia, kuten sedoheptuloosi.

D- ja L-muodot

Ainoaan dihydroksiasetonia lukuun ottamatta kaikilla monosakkarideilla (olivatpa ne aldooseja tai ketooseja) on yksi tai useampi "epäsymmetrinen" hiili-keskus "tai atomi. Joten niitä voidaan löytää kahdessa muodossa tai isomeerinä, jotka ovat "optisesti aktiivisia", ja joita kutsutaan enantiomeereiksi, jotka ovat ei-päällekkäisiä stereoisomeerejä (peilikuvat).

Fisherin projektio sedoheptuloosista, ketoheptoosista (Lähde: Yikrazuul Wikimedia Commonsin kautta)

Kaksi mahdollista muotoa tunnetaan sitten tavanomaisesti D-isomeereinä ja L-isomeereinä ja näiden enosomeerien määrä, joka monosakkaridimolekyylillä on, riippuu kiraalikeskusten tai hiilien määrästä (n), ts. Jokaisella monosakkaridilla on 2 teho n stereoisomeereille.

Α- ja β-muodot, ketofuranoosi ja ketopyraaniset

Vesipitoisessa liuoksessa löydetään 5 tai useamman hiiliatomin ketooseja (myös aldooseja) syklisinä tai rengasrakenteina, joissa karbonyyliryhmä on kovalenttisesti sitoutunut hiiliketjun jonkin hydroksyyliryhmän happiatomiin, joka muodostaa johdannainen yhdiste, joka tunnetaan nimellä "hemiketal".

Hemicetalille on tunnusomaista ylimääräisen asymmetrisen hiiliatomin läsnäolo, joten jokaisella ketosella voi olla vielä kaksi stereoisomeeriä, jotka tunnetaan kreikkalaisilla kirjaimilla a ja β, joita kutsutaan anomeereiksi.

Lisäksi ketooseja voidaan löytää syklisissä muodoissa, joissa on 5 tai 6 hiiliatomia, jotka tunnetaan vastaavasti ketofuranoosina ja ketopyranoosina.

ominaisuudet

Luonnon yleisimmät monosakkaridit ovat heksoosit, joko aldoheksoosit tai ketoheksoosit. Tärkeä esimerkki ketoheksoosista on fruktoosi, joka on olennainen osa monien eläinten, hyönteisten, sienten ja bakteerien ruokavaliota, koska sitä esiintyy pääasiassa hedelmissä, hunajassa ja vihanneksissa.

Sakkaroosi, joka on sokeri, jota ihminen kuluttaa päivittäin, on disakkaridi, joka koostuu fruktoosimolekyylistä ja toisesta glukoosista.

Kahden heksoosisokerirakenteen vertailu: glukoosi (aldoheksoosi) ja fruktoosi (ketoheksoosi) (Lähde: Prokaryote2 Wikimedia Commonsin kautta)

Koska fruktoosin ja glukoosin välillä voi tapahtua merkittävä osa isomeroitumisesta, tämä ketoheksoosi on erittäin tärkeä solujen metabolisen näkökulman kannalta, koska glukoosi on yksi tärkeimmistä substraateista, joita solut käyttävät energian saamiseen muodossa ATP: stä.

Ketoosit ovat rakenteellisissa olosuhteissa myös välttämättömiä, koska jotkut ketopentosit toimivat välituotteina tai edeltäjinä kaikissa elävissä olemisissa läsnä olevien nukleiinihappojen hiilirunkoissa käytettyjen sokerien synteesissä ja ovat molekyylejä, jotka sisältävät niiden Geneettiset tiedot.

esimerkit

Fruktoosi, kuten jo mainittiin, on ehkä kaikkein edustavin esimerkki ketoosisokereista, koska se on erittäin yleinen kasvakudoksissa ja monissa päivittäin kuluttamissamme valmisruoissa.

On kuitenkin muita tärkeitä ketoneja, joilla on jonkin verran merkitystä teollisuuden kannalta, koska niitä on helppo ja halpa hankkia. Lisäksi, kuten muut tunnetut monosakkaridit, ne ovat polyfunktionaalisia, polaarisia ja vesiliukoisia yhdisteitä, mikä merkitsee, että ne voivat altistaa useita kemiallisia muutoksia.

Näitä monosakkarideja ovat:

L-sorboosia

Se on ketoheksoosi, joka on 5-epimeeri fruktoosia. Tämä ketoosi on välituote C-vitamiinin teollisessa tuotannossa glukoosista.

isomaltuloosia

Tämä on disakkaridi, joka on sakkaroosin (koostuu glukoosista ja fruktoosista) bakteerikäymisessä. Sen teollinen merkitys liittyy sen mahdolliseen muuntamiseen D-mannitoliksi tai "isomalteiksi", jota käytetään laajasti gastronomiassa.

laktuloosi

Tätä ketoosia saadaan meijeriteollisuuden "sivutuotteena" ja se voidaan muuttaa keinotekoisesti N-asetyyliaktosamiiniksi, joka on disakkaridi, joka on läsnä monissa biologisesti tärkeissä oligosakkarideissa. Lisäksi se on kaupallisesti saatavana osmoottisena laksatiivina, nimeltään "laevulaakki".

Viitteet

1. Finch, P. (Toimitus). (2013). Hiilihydraatit: rakenteet, synteesit ja dynamiikka. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokemia. Lisätä. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Biokemian Lehninger-periaatteet. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Orgaaninen kemia: rakenne, mekanismi ja synteesi. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Biokemian ja molekyylibiologian sanakirja. John Wiley.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). Hiilihydraatit: elämän välttämättömät molekyylit. Elsevier.