EIKOSAPENTAEENIHAPPO: MIKÄ SE ON, KEMIALLINEN RAKENNE, TOIMINNOT - BIOLOGIA - 2025

Eikosapentaeenihapon on monityydyttymättömän rasvahapon omega-3 käsittää 20 C-atomia. Se on erityisen runsas sinisissä kaloissa, kuten turskassa ja sardiinissa.

Sen kemiallinen rakenne koostuu pitkästä hiilivetyketjusta, joka on varustettu 5 tyydyttymättömyydellä tai kaksoissidoksella. Sillä on tärkeitä biologisia vaikutuksia, kuten solukalvojen juoksevuuden ja läpäisevyyden modifiointi.

Eikosapentaeenihapon kemiallinen rakenne. Kirjoittanut Edgar181, Wikimedia Commonsista.

Näiden rakenteellisten vaikutusten lisäksi sen on osoitettu vähentävän tulehdusta, korkeita veren lipiditasoja ja oksidatiivista stressiä. Siksi lääketeollisuus syntetisoi aktiivisesti tämän rasvahapon kemialliseen rakenteeseen perustuvia aktiivisia yhdisteitä käytettäväksi apuaineina näiden sairauksien hoidossa.

ominaisuudet

Eikosapentaeenihappo on monityydyttymättömät ω-3-rasvahapot. Kirjallisuudessa sitä käytetään yleisesti EPA: na ”eikosapentaanihappolle”.

Sitä on tutkittu laajasti sekä sen estävänä vaikutuksena tulehduksellisissa prosesseissa että triglyseridien synteesissä potilailla, joilla on korkea veren lipiditaso.

Tätä rasvahappoa löytyy vain eläinsoluista, ja se on erityisen runsas sinisissä synteissä, kuten sardiinit ja turska.

Kuitenkin useimmissa näistä soluista se syntetisoidaan prekursorimetaboliiteista, yleensä muista ω-3-sarjan rasvahapoista, jotka sisältyvät ruokavalioon.

Kemiallinen rakenne

EPA on 20 hiilen rasvahappo, jolla on viisi tyydyttymättömyyttä tai kaksoissidosta. Koska ensimmäinen kaksoissidos sijaitsee kolmen hiilen päässä terminaalista metyylistä, se kuuluu monityydyttymättömien rasvahappojen sarjaan ω-3.

Tällä rakenteellisella kokoonpanolla on tärkeitä biologisia vaikutuksia. Esimerkiksi, kun korvataan muut saman sarjan tai ω-6-sarjan rasvahapot membraanifosfolipideissä, niihin tehdään fyysisiä muutoksia, jotka muuttavat kalvon juoksevuutta ja läpäisevyyttä.

Lisäksi sen hajoaminen p-hapettumisella tuottaa monissa tapauksissa metabolisia välituotteita, jotka toimivat sairauden estäjinä. Ne voivat esimerkiksi toimia anti-inflammatorisina aineina.

Itse asiassa lääketeollisuus puhdistaa tai syntetisoi EPA-pohjaisia ​​yhdisteitä apuaineina monien sairauksien, jotka liittyvät tulehdukseen ja lisääntyneiden lipiditasojen hoitamiseen veressä, hoitamiseksi.

ominaisuudet

Puhdistettua eikosapentaeenihappoa käytetään tulehduksellisten sairauksien hoidossa. Lähde: Pixabay.com.

Lukuisissa biokemiallisissa tutkimuksissa on tunnistettu lukuisia funktioita tälle rasvahapolle.

Sillä tiedetään olevan tulehduksellinen vaikutus, koska se kykenee inhiboimaan transkriptiotekijää NF-KB. Viimeksi mainittu aktivoi tulehdusta edistäviä proteiineja, kuten tuumorinekroositekijä TNF-a, koodaavien geenien transkription.

Se toimii myös hypoleemisena aineena. Toisin sanoen sillä on kyky vähentää nopeasti lipidipitoisuuksia veressä, kun ne saavuttavat erittäin korkeat arvot.

Se tekee jälkimmäisen, koska se estää rasvahappojen esteröitymistä ja vähentää myös maksasolujen triglyseridien synteesiä, koska se ei ole näiden entsyymien käyttämä rasvahappo.

Lisäksi se vähentää lipidiaineiden aterogeneesiä tai kertymistä valtimoiden seinämiin, mikä estää trommien muodostumista ja parantaa verenkiertoa. Nämä vaikutukset antavat EPA: lle myös kyvyn alentaa verenpainetta.

EPA: n rooli haavaisessa koliitissa

Haavainen paksusuolitulehdus on sairaus, joka aiheuttaa paksusuolen ja peräsuolen liiallisen tulehduksen (koliitti), joka voi johtaa paksusuolen syöpään.

Nykyisin anti-inflammatoristen yhdisteiden käyttö tämän taudin kehittymisen estämiseksi on ollut lukuisten syöpään liittyvien tutkimusten tutkimuksen painopiste.

Monien näiden tutkimusten tulokset havaitsevat, että erittäin puhdistettu vapaa eikosapentaeenihappo kykenee toimimaan ennaltaehkäisevänä apuaineena etenemistä kohti tätä tyyppistä syöpää hiirissä.

Antamalla hiiret, joilla on haavainen koliitti, tätä happoa ruokavaliossa 1%: n pitoisuuksina pitkään, suuri osa heistä ei etene syöpään. Vaikka ne, joille ei toimiteta, etenevät syöpää enemmän.

hapot

Rasvahapot ovat luonteeltaan amfipaattisia molekyylejä, ts. Niillä on hydrofiilinen pää (veteen liukeneva) ja hydrofobinen pää (veteen liukenematon). Sen yleinen rakenne koostuu lineaarisesta hiilivetyketjusta, jonka pituus on vaihteleva ja jonka päässä on polaarinen karboksyyliryhmä.

Hiilivetyketjussa sisäiset hiiliatomit on kytketty toisiinsa kaksois- tai yksittäisten kovalenttisten sidosten avulla. Ketjun viimeinen hiili muodostaa terminaalisen metyyliryhmän, joka muodostuu kolmen vetyatomin liitoksesta.

Karboksyyliryhmä (-COOH) puolestaan ​​muodostaa reaktiivisen ryhmän, joka antaa rasvahapon yhdistyä muiden molekyylien kanssa monimutkaisempien makromolekyylien muodostamiseksi. Esimerkiksi fosfolipidit ja glykolipidit, jotka ovat osa solukalvoja.

Rasvahappoja on tutkittu laajasti, koska ne täyttävät elävissä soluissa tärkeät rakenteelliset ja metaboliset toiminnot. Sen lisäksi, että hajoaminen muodostaa osan sen kalvoista, se edustaa myös suurta energiapanosta.

Kalvojen muodostavien fosfolipidien ainesosina ne vaikuttavat suuresti niiden fysiologiseen ja toiminnalliseen säätelyyn, koska ne määrittävät niiden juoksevuuden ja läpäisevyyden. Nämä jälkimmäiset ominaisuudet vaikuttavat solun toimintaan.

Happojen luokittelu

Rasvahapot luokitellaan hiilivetyketjun pituuden ja kaksoissidosten esiintymisen tai puuttumisen perusteella:

- tyydyttyneet: heistä puuttuu kaksoissidosten muodostuminen hiilivetyketjun muodostavien hiiliatomien välille.

- Monityydyttymättömät: ne, joilla on vain yksi kaksoissidos hiilivetyketjun kahden hiilen välillä.

- Monityydyttymättömät: sellaiset, joissa on kaksi tai useampia kaksoissidoksia alifaattisen ketjun hiilien välillä.

Monityydyttymättömät rasvahapot voidaan puolestaan ​​luokitella hiilen aseman mukaan, jossa on ensimmäinen kaksoissidos suhteessa terminaaliseen metyyliryhmään. Tässä luokituksessa termi 'omega' edeltää sen hiilen lukumäärää, jolla on kaksoissidos.

Joten jos ensimmäinen kaksoissidos sijaitsee hiilivetyjen 3 ja 4 välillä, olemme monityydyttymättömässä rasvahapossa Omega-3 (ω-3), kun taas, jos tämä hiili vastaa asemaa 6, niin olemme hapon läsnä ollessa rasvainen Omega-6 (ω-6).

Viitteet

1. Adkins Y, Kelley DS. Omega-3-tyydyttymättömien rasvahappojen sydänsuojaavien vaikutusten taustalla olevat mekanismit. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3-rasvahappojen lisäravinteet ja sydän- ja verisuonisairaudet. J Lipid Res., 2012; 53 (12): 2525 - 2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eikosapentaeenihapolla on edullinen rooli kylmän mukautetun bakteerin membraanien organisoinnissa ja solunjaossa, Shewanella Livingstonensis Ac10. Lehti baktetiologiasta. 2009; 191 (2): 632 - 640.
4. Mason RP, Jacob RF. Eikosapentaeenihappo estää glukoosin indusoiman kolesterolin kiteisen domeenin muodostumisen kalvossa voimakkaan antioksidanttimekanismin kautta.Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Eikosapentaeeni- ja dokosaheksaeenihapon vaikutukset kylikomikroni- ja VLDL-synteesiin ja eritykseen Caco-2-soluissa. BioMed Research International. 2014; Artikkelin tunnus 684325, 10 sivua.
6. Weintraub HS. Menetelmät, jotka perustuvat omega-3-tyydyttymättömien rasvahappojen kardioprotektiivisiin vaikutuksiin.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.