ANTRASEENI: RAKENNE, OMINAISUUDET, MYRKYLLISYYS JA KÄYTÖT - KEMIA - 2026

Antraseeni on polysyklinen aromaattinen hiilivety (PAH), joka on muodostettu fuusioimalla kolme bentseenirenkaasta. Se on väritön yhdiste, mutta ultraviolettivalon säteilyttäessä se saa fluoresoivan sinisen värin. Antraseeni sublimoituu helposti.

Se on valkoinen kiinteä aine (pohjakuva), mutta se voi myös esiintyä värittöminä monokliinisinä kiteinä, joilla on lievä aromaattinen haju. Kiinteä antraseeni on käytännöllisesti katsoen liukenematon veteen ja on osittain liukoinen orgaanisiin liuottimiin, erityisesti hiilidisulfidia, CS ₂.

Antraseenikiteet. Lähde: Leiem Wikipedian kautta.

Sen löysivät vuonna 1832 August Laurent ja Jean Dumas, käyttämällä raaka-aineena tervaa. Tätä materiaalia käytetään edelleen antraseenin valmistuksessa, koska se sisältää 1,5% aromaattista yhdistettä. Se voidaan syntetisoida myös bentsokinonista.

Se on ympäristössä fossiilisten hiilivetyjen osittaisen palamisen tuote. Sitä on löydetty juomavedessä, ilmailmassa, moottoriajoneuvojen pakokaasuissa ja tupakansavussa. Se on lueteltu EPA: ssa (Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto) tärkeimmistä ympäristösaasteista.

Antraseeni dimeroituu ultraviolettivalon vaikutuksesta. Lisäksi se hydrataan 9,10-dihydroantraseeniksi sinkin vaikutuksesta ylläpitäen jäljellä olevien bentseenirenkaiden aromaattisuutta. Se hapetetaan antrakinoniksi reaktiolla vetyperoksidin kanssa.

Hieromalla se voi emittoida valoa ja sähköä, tummentua auringonvalolla.

Sitä käytetään välituotteena musteiden ja väriaineiden, kuten alizariinin, valmistuksessa. Sitä käytetään puun suojaamiseen. Sitä käytetään myös hyönteismyrkkynä, hyönteismyrkkynä ja jyrsijöiden torjunta-aineena.

Antraseenin rakenne

Antraseenin kolme aromaattista rengasta. Lähde: Jynto

Yläkuva esittää antraseenin rakennetta pallo- ja palkkimallilla. Kuten voidaan nähdä, on kolme kuuden hiilen aromaattisia renkaita; nämä ovat bentseenirenkaita. Pisteviivat osoittavat rakenteessa olevan aromaattisuuden.

Kaikki hiiltä on sp ² hybridisaatio, joten molekyyli on samassa tasossa. Siksi antraseenia voidaan pitää pienenä, aromaattisena levynä.

Huomaa myös, että vetyatomit (valkoiset pallot) sivuilla ovat käytännössä alttiina joukolle kemiallisia reaktioita.

Molekyylien väliset voimat ja kiderakenne

Antraseenimolekyylit ovat vuorovaikutuksessa Lontoon sirontavoimien ja pinoamalla renkaat toistensa päälle. Esimerkiksi voidaan nähdä, että kaksi näistä "arkeista" tulee yhteen ja kun niiden π-pilven elektronit liikkuvat (renkaiden aromaattiset keskipisteet), ne onnistuvat pysymään yhdessä.

Toinen mahdollinen vuorovaikutus on, että vedyt, joilla on jonkin verran positiivista osittaista varausta, houkuttelevat vierekkäisten antraseenimolekyylien negatiivisiin ja aromaattisiin keskuksiin. Ja siksi nämä vetovoimat aiheuttavat suunnatun vaikutuksen, joka suuntaa antraseenimolekyylit avaruuteen.

Siten antraseeni järjestetään siten, että se omaksuu pitkän kantaman rakenteellisen kuvion; ja siksi se voi kiteytyä monokliinisessä järjestelmässä.

Oletettavasti näillä kiteillä on kellertäviä värjäyksiä seurauksena niiden hapettumisesta antrakinoniksi; joka on antraseenin johdannainen, jonka kiinteä aine on keltainen.

ominaisuudet

Kemialliset nimet

-antraseenin

-Paranaphthalene

-Anthracine

- Vihreä öljy

Molekyylikaava

C ₁₄ H ₁₀ tai (C ₆ H ₄ CH) ₂.

Molekyylipaino

178,234 g / mol.

Fyysinen kuvaus

Valkoinen tai vaaleankeltainen kiinteä aine. Monokliiniset kiteet, uudelleenkiteytystuote alkoholissa.

Väri

Kun puhdas antraseeni on väritön. Keltaisella valolla keltaiset kiteet fluoresoivat sinisellä värillä. Se voi myös antaa tiettyjä kellertäviä sävyjä.

Haju

Lievä aromaattinen.

Kiehumispiste

341,3 ° C.

Sulamispiste

216 ° C.

syttymispiste

Suljettu kuppi 250 ºF (121 ºC).

Vesiliukoisuus

Käytännössä liukenematon veteen.

0,022 mg / l vettä 0 ° C: ssa

0044 mg / l vettä 25ºC: ssa.

Liukoisuus etanoliin

0,76 g / kg 16 ° C: ssa

3,28 g / kg 25 ° C: ssa. Huomaa, kuinka se liukenee enemmän etanoliin kuin veteen samassa lämpötilassa.

Liukoisuus heksaaniin

3,7 g / kg.

Liukoisuus bentseeniin

16,3 g / l Sen suurempi liukoisuus bentseeniin osoittaa sen suuren affiniteetin siihen, koska molemmat aineet ovat aromaattisia ja syklisiä.

Hiilidisulfidin liukoisuus

32,25 g / l

Tiheys

1,24 g / cm ³ 68 ° F (1,25 g / cm ³ 23 ° C: ssa).

Höyryn tiheys

6.15 (suhteessa ilmaan, jota verrataan arvoon 1).

Höyrynpaine

1 mmHg lämpötilassa 293 ° F (ylevä). 6,56 x 10 - ⁶ mmHg lämpötilassa 25 ° C.

pysyvyys

Se on vakaa, jos sitä säilytetään suositelluissa olosuhteissa. Se on triboluminesenssi ja triboelektrinen; Tämä tarkoittaa, että se säteilee valoa ja sähköä hankautuessaan. Antraseeni tummenee auringonvalossa.

Itsesyttymispiste

1 004 ° F (540 ° C).

hajoaminen

Vaaralliset yhdisteet muodostuvat palaessa (hiilidioksidit). Se hajoaa kuumentuessa voimakkaiden hapettimien vaikutuksesta tuottaen pistävän ja myrkyllisen savun.

Palamislämpö

40,110 kJ / kg.

Kalori kapasiteetti

210,5 J / mol · K.

Suurin absorptioaallonpituus (näkyvä ja ultraviolettivalo)

Maksimi λ 345,6 nm ja 363,2 nm.

Viskositeetti

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Kuten voidaan nähdä, sen viskositeetti laskee lämpötilan noustessa.

nimistö

Antraseeni on yhtenäinen polysyklinen molekyyli, ja tämän tyyppiselle järjestelmälle vahvistetun nimikkeistön mukaan sen oikean nimen tulisi olla trikeeni. Etuliite tri johtuu siitä, että bentseenirenkaita on kolme. Triviaalinen nimi antraseeni on kuitenkin levinnyt ja juurtunut populaarikulttuuriin ja tieteeseen.

Siitä johdettujen yhdisteiden nimikkeistö on yleensä jonkin verran monimutkainen ja riippuu hiilestä, missä substituutio tapahtuu. Seuraava osoittaa antraseenin vastaavan hiilen numeroinnin:

Hiilen numerointi antraseenissa. Lähde: Edgar181

Numerointijärjestys johtuu mainittujen hiilien reaktiivisuuden tai herkkyyden tärkeysjärjestyksestä.

Päätyhiilet (1-4 ja 8-5) ovat reaktiivisimpia, kun taas keskellä (9-10) olevat reagoivat muilla olosuhteilla; esimerkiksi hapettava antrakinonin (9, 10-dioksoantraseenin) muodostamiseksi.

Myrkyllisyys

Kosketuksessa ihon kanssa se voi aiheuttaa ärsytystä, kutinaa ja polttamista, joita auringonvalo pahentaa. Antraseeni on valoherkistäjä, joka parantaa UV-säteilyn aiheuttamia ihovaurioita. Voi aiheuttaa akuuttia ihottumaa, telangiektaasia ja allergiaa.

Roiskeet silmiin voivat aiheuttaa ärsytystä ja palovammoja. Antraseenin hengittäminen voi ärsyttää nenää, kurkkua ja keuhkoja aiheuttaen yskää ja hengityksen vinkumista.

Antraseenin saanti on liitetty ihmisillä päänsärkyyn, pahoinvointiin, ruokahaluttomuuteen, maha-suolikanavan tulehdukseen, hitaisiin reaktioihin ja heikkouteen.

Antraseenin syöpää aiheuttavaa vaikutusta on ehdotettu. Tätä olettamaa ei kuitenkaan ole vahvistettu, jopa eräitä antraseenijohdannaisia ​​on käytetty tietyn tyyppisten syöpien hoidossa.

Sovellukset

teknologinen

-Antraseeni on orgaaninen puolijohde, jota käytetään tuikena korkean energian fotonien, elektronien ja alfahiukkasten ilmaisimissa.

- Sitä käytetään myös muovien, kuten polyvinyylitolueenin, pinnoittamiseen. Tämä tuottaa veden kaltaisilla ominaisuuksilla varustettua muoviskestäjää käytettäväksi sädehoidon dosimetrialla.

-Antraseeni on yleisesti käytetty UV-säteilymerkkinä, jota levitetään piirilevyjen päällysteisiin. Tämän avulla pinnoite voidaan tarkastaa ultraviolettivalossa.

Kaksisuuntainen molekyyli

Vuonna 2005 Kalifornian yliopiston Riverside-kemistit syntetisoivat ensimmäisen kaksisuuntaisen molekyylin: 9,10-ditioantramitetraseenin. Se ajaa itsensä suorassa linjassa kuumennettaessa tasaisella kuparipinnalla, ja se voi liikkua ikään kuin se olisi kaksi jalkaa.

Tutkijoiden mielestä molekyyli oli potentiaalisesti käyttökelpoinen molekyylilaskennassa.

Piezochromaticity

Joillakin antraseenijohdannaisilla on pietokromaattisia ominaisuuksia, ts. Niillä on kyky muuttaa väriä niihin kohdistuvan paineen mukaan. Siksi niitä voidaan käyttää paineilmaisimina.

Antraseeniä käytetään myös ns. Savukatkaisujen valmistuksessa.

ekologinen

Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH) ovat ympäristön pilaavia aineita, pääasiassa vettä, joten näiden yhdisteiden toksisen läsnäolon vähentämistä pyritään vähentämään.

Antraseeni on materiaali (PAH), ja sitä käytetään mallina tutkia hydrisen pyrolyysimenetelmän soveltamista PAH-yhdisteiden hajoamiseen.

Vesipyrolyysiä käytetään teollisessa vedenkäsittelyssä. Sen vaikutus antraseeniin aiheutti hapetusyhdisteiden muodostumisen: antraoni, antrakinoni ja ksantoni sekä hydroantraseenin johdannaiset.

Nämä tuotteet ovat vähemmän vakaita kuin antraseeni, ja siksi ne ovat vähemmän pysyviä ympäristössä ja ne voidaan poistaa helpommin kuin PAH-yhdisteet.

toiset

-Antraseeni hapetetaan antamaan antrakinonia, jota käytetään väriaineiden ja väriaineiden synteesissä

-Antraseenia käytetään puun suojaamiseen. Sitä käytetään myös hyönteismyrkkyinä, hyönteismyrkkyinä, rikkakasvien torjunta-aineina ja jyrsijöiden torjunta-aineina.

- Antrasykliini-antibioottia on käytetty kemoterapiassa, koska se estää DNA: n ja RNA: n synteesiä. Antrasykliinimolekyyli on kerrostettu DNA / RNA-emästen väliin estäen nopeasti kasvavien syöpäsolujen replikaatiota.

Viitteet

1. Fernández Palacios S. et ai. (2017). Pyridilidinyyli-antraseenijohdannaisten pietsokromiset ominaisuudet: yhteinen Raman- ja DFT-tutkimus. Málagan yliopisto.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiineja. (10 ^th painos.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antraseeni. Palautettu osoitteesta: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Antraseeni. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN ja Chetana PR (2016). Katsaus antraseeniin ja sen johdannaisiin: sovellukset. Tutkimus ja arvostelut: Journal of Chemistry.