MITKÄ OVAT BENTSEENIN JOHDANNAISET? - KEMIA - 2025

Benseenin johdannaiset ovat Kansainvälisen puhtaan ja sovelletun kemian liiton (IUPAC) järjestelmän mukaan aromaattisia hiilivetyjä. Kuvio 1 esittää joitain esimerkkejä.

Vaikka joihinkin yhdisteisiin viitataan yksinomaan IUPAC-nimillä, joillekin yhdisteille viitataan useammin yleisillä nimillä (Important bentseeni johdannaiset ja ryhmät, SF).

Kuvio 1: jotkut bentseenijohdannaiset.

Historiallisesti bentseenityyppisiä aineita kutsuttiin aromaattisiksi hiilivedyiksi, koska niillä oli erottuvat aromit. Nykyään aromaattinen yhdiste on mikä tahansa yhdiste, joka sisältää bentseenirenkaan tai jolla on tiettyjä bentseenin kaltaisia ​​ominaisuuksia (mutta ei välttämättä vahvaa aromia).

Aromaattiset yhdisteet voidaan tunnistaa tässä tekstissä yhden tai useamman bentseenirenkaan läsnäololla niiden rakenteessa.

Tutkijat havaitsivat 1970-luvulla bentseenin syöpää aiheuttavaksi. Tämä ei kuitenkaan tarkoita, että yhdisteet, jotka sisältävät bentseenirenkaan osana rakennettaan, ovat myös syöpää aiheuttavia.

On yleinen väärinkäsitys, että jos yhdistettä käytetään tietyn kemikaalin tuottamiseen, siihen liittyvät riskit pysyvät samoina.

Itse asiassa, kun bentseenin saatetaan reagoimaan tuottamaan erilaisia ​​johdannaisia, se ei ole enää bentseeniyhdiste, ja tuotteiden kemialliset ominaisuudet voivat usein olla täysin erilaisia.

Siksi bentseenirenkaan läsnäolo yhdisteen rakenteessa ei ole automaattinen huolenaihe, tosiasiassa, suuressa osassa elintarvikkeistamme löydettyjä yhdisteitä on bentseenirengas jossain rakenteessaan. (Aromaattisten yhdisteiden rakenne ja nimikkeistö, SF).

Bentseenijohdannaisten nimikkeistö

Bentseenijohdannaisia ​​on eristetty ja käytetty teollisuusreagensseina yli 100 vuoden ajan, ja monet nimistä ovat juurtuneet kemian historiallisiin perinteisiin.

Jäljempänä mainituilla yhdisteillä on yleiset historialliset nimet ja suurimmaksi osaksi ei IUPAC (bentseenijohdannaiset, SF) -järjestelmänimiä.

-Fenoli tunnetaan myös nimellä bentseeni.

-Tolueeni tunnetaan myös metyylibentseeninä.

-Aniliini tunnetaan myös nimellä bentseenamiini.

-Anisoli tunnetaan myös nimellä metoksibentseeni.

- Styreenin IUPAC-nimi on vinyylibentseeni.

-Asetofenoni tunnetaan myös nimellä metyylifenyyliketoni.

-Bentsaldehydin IUPAC-nimi on bentseenikarbaldehydi.

-Bentsoehapolla on bentseenikarboksyylihapon IUPAC-nimi.

Yksinkertaiset johdannaiset

Kun bentseeni sisältää vain yhden substituenttiryhmän, niitä kutsutaan yksinkertaisiksi johdannaisiksi. Tässä tapauksessa nimikkeistö on johdannaisen nimi + bentseeni.

Kuvio 2: klooribentseeni = kloori + bentseeni.

Esimerkiksi fenyyliryhmään kiinnittynyttä klooria (Cl) kutsutaan klooribentseeniksi (kloori + bentseeni). Koska bentseenirenkaassa on vain yksi substituentti, meidän ei tarvitse ilmoittaa sen sijaintia bentseenirenkaassa (Lam, 2015).

Disubstituoidut johdannaiset

Kun kaksi renkaan asemasta on substituoitu toisella atomilla tai atomiryhmällä, yhdiste on disubstituoitu bentseeni.

Voit numeroida hiiliatomit ja nimetä yhdisteen suhteessa niihin. Suhteelliset sijainnit kuvataan kuitenkin erillisellä nimikkeistöllä.

Käyttämällä esimerkiksi tolueenia, orto-orientaatio on 1,2-suhde; tavoite on 1,3 ja para on 1,4. On huomattava, että orto- ja tavoiteasentoja on kaksi.

Substituentit nimetään aakkosjärjestyksessä, ellei molekyylille ole tärkeätä tai nimeävää, esimerkiksi fenoli.

Kuvio 3: orto-, meta- ja para-asemat tolueenimolekyyliin nähden.

Orto-, meta- ja para-asemien merkintöjä voidaan yksinkertaistaa vastaavasti kirjaimilla o, m ja p (kursivoitu).

Esimerkki tämän tyyppisestä nimikkeistöstä esitetään kuviossa 4 o-bromietyylibentseenin, m-nitrobentsoehapon ja p-brominitrobentseenin molekyyleillä (Colapret, SF).

Kuvio 4: o-bromietyylibentseenin (vasen), m-nitrobentsoehapon (sent.) Ja p-brominitrobentseenin (oikealla) rakenne.

Polysubstituoidut johdannaiset

Kun bentsyylirenkaassa on enemmän kuin kaksi substituenttia, numeroita on käytettävä niiden erottamiseen.

Ne alkavat numeroida siinä hiiliatomissa, johon yksi ryhmistä on kiinnittynyt, ja lasketaan hiiliatomiin, joka kantaa toista substituenttiryhmää lyhyimmällä tiellä.

Substituenttien järjestys on aakkosellinen ja substituentteja on nimetty eteenpäin hiililuvulla, josta kaikki tämä löytyy, jota seuraa sana bentseeni. Kuvio 5 esittää esimerkkiä 1-bromimolekyylistä, 2,4-dinitrobentseenistä.

Kuvio 5: 1-bromi, 2,3-dinitrobentseenin rakenne.

Jos ryhmä antaa erityisen nimen, molekyylin nimi tämän yhdisteen johdannaisena ja jos yksikään ryhmä ei anna erityistä nimeä, luettele se aakkosjärjestyksessä antamalla niille alin numerojoukko.

Kuvio 6 näyttää TNT-molekyylin, tämän tyyppisen nimikkeistön mukaan tätä molekyyliä tulisi kutsua 2, 4, 6 trinitrotolueeniksi.

Kuvio 6: 2, 4, 6 trinitrotolueenimolekyyli.

Joitakin bentseenin tärkeitä johdannaisia

Useat substituoidut bentseenijohdannaiset ovat hyvin tunnettuja ja kaupallisesti tärkeitä yhdisteitä.

Yksi ilmeisimmistä on polystyreeni, valmistettu polymeroimalla styreeniä. Polymerointi sisältää monien pienempien molekyylien reaktion pitkien molekyyliketjujen muodostamiseksi.

Polystyreeniä tuotetaan useita miljardia kiloa vuodessa, ja sen käyttökohteita ovat muoviset ruokailuvälineet, ruokapakkaukset, vaahtopakkausmateriaalit, tietokonelaukut ja eristysmateriaalit (Net Industries and selle Licensors, SF).

Muita tärkeitä johdannaisia ​​ovat fenolit. Nämä määritellään bentseenimolekyyleiksi, joihin on kiinnittynyt OH (hydroksidi) ryhmiä.

Niitä kuvataan värittöminä tai valkoisina kiinteinä aineina puhtaimmassa muodossaan. Niitä käytetään epoksien, hartsien ja kalvojen valmistukseen.

Tolueeni määritellään bentseenimolekyyliksi, jonka ryhmään kuuluu yksi hiiliatomi ja kolme vetyatomia. Se on "kirkas, väritön neste, jolla on erottuva tuoksu."

Tolueenia käytetään liuottimena, vaikka tämä käyttö loppuu vähitellen, koska tolueeni voi aiheuttaa päänsärkyä, sekaannusta ja muistin menetystä. Sitä käytetään myös tietyntyyppisten vaahtojen valmistuksessa.

Aniliini on bentseenimolekyyli, joka on aminoryhmän kanssa (NH ₂) on kiinnitetty siihen. Aniliini on väritön öljy, mutta se voi tummua altistettaessa valolle. Sitä käytetään väriaineiden ja lääkkeiden valmistukseen (Kimmons, SF).

Bentsoehappo on elintarvikkeiden säilöntäaine, se on lähtöaine väriaineiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesille ja sitä käytetään tupakan kovettamiseen.

Monimutkaisemmilla bentseenipohjaisilla molekyyleillä on sovelluksia lääketieteessä. Saatat olla perehtynyt parasetamoliin, jolla on kemiallinen nimi asetaminofeeni, jota käytetään yleensä kipulääkkeenä kivun ja päänsärkyjen lievittämiseen.

Itse asiassa suurella määrällä lääkeyhdisteitä on todennäköisesti bentseenirengas jossain rakenteessaan, vaikka nämä yhdisteet ovat usein monimutkaisempia kuin tässä esitetyt.

Viitteet

1. Andy Brunning / Yhdistelmäkorko. (2015). Bentseenijohdannaiset orgaanisessa kemiassa. Palautettu osoitteesta yhdistechem.com.
2. Bentseenijohdannaiset. (SF). Palautettu osoitteesta chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Bentseeni ja sen johdannaiset. Palautettu osoitteesta colapret.com.utexas.edu.
4. Tärkeitä bentseenijohdannaisia ​​ja ryhmiä. (SF). Toipunut sivustosta colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Luettelo bentseenijohdannaisista. Palautettu hunker.com-sivustolta.
6. Lam, D. (2015, 16. marraskuuta). Bentseenijohdannaisten nimikkeistö.
7. Net Industries ja sen lisenssinantajat. (SF). Benseeni - bentseenijohdannaiset. Palautettu tieteestä.jrank.org.
8. Aromaattisten yhdisteiden rakenne ja nimikkeistö. (SF). Palautettu sivustosta saylordotorg.github.io.