PALMITOLEIINIHAPPO: RAKENNE, TOIMINNOT, MISTÄ SE LÖYTYY - BIOLOGIA - 2025

Palmitoleiinihappo, cis-9-heksadekeeni- happo, cis -palmitoleico happo, (Z) -9-heksadekeeni- tai hexadec-9-eenihappoa, monotyydyttymättömään rasvahappo 16 hiiliatomia ryhmään kuuluvan rasvahappojen omega 7, tunnettu siitä, että sillä on kaksoissidos (tyydyttymättömyys) asemassa, joka vastaa hiiliatominumeroa 7 sen ω-päässä.

On olemassa erityyppisiä omega (ω) -rasvahappoja, joista omega-3, omega-9 ja omega-12 erottuvat, jotka ovat monityydyttymättömiä rasvahappoja (joissa on enemmän kuin yksi kaksoissidos). Monityydyttymättömien omega-7-ryhmien ryhmää ei kuitenkaan tunneta hyvin.

Palmitoleiinihapon rakenne (Lähde: Edgar181 Wikimedia Commonsin kautta)

Tästä ryhmästä vaktsiinihappo ja palmitoleiinihappo ovat yleisimpiä luonnossa. Jälkimmäinen on välttämätön rasvahappo, jota voi löytyä monenlaisista eläin- ja kasviperäisistä rasvoista sekä meren eliöiden tuottamista rasvoista.

Ihmisillä palmitoleiinihappoa voidaan tuottaa vastaavan tyydyttyneen rasvahapon koentsyymi A-esteristä (palmitoyyli-CoA) reaktioiden kautta, joita katalysoi entsyymi desaturaasi, joka kuuluu monooksigenaasientsyymijärjestelmään, joka on läsnä hepatosyyttien ja adiposyyttien endoplasminen reticulum.

Tällä ja muilla cis-konfiguraation tyydyttymättömillä rasvahapoilla on tärkeät kehon toiminnot, koska ne auttavat lisäämään vara-triglyseridien ja fosfolipidikalvojen juoksevuutta, jotka ovat karakterisoivia kaikille soluorganismeille.

Lisäksi nisäkkäissä nämä rasvahapot voivat toimia eikosanoidien, kuten prostaglandiinien, emässykliinien, leukotrieenien jne. Edeltäjinä.

Palmitoleiinihapon rakenne

3D-palloilla esitetyn palmitoleiinihapon rakenne. Jynto ja Ben Mills

Palmitoleiinihappo on monityydyttymätön rasvahappo, ts. Se on menettänyt vetyatomin ja siinä on kaksi hiiliatomistaan ​​kytkettyinä kaksoissidoksen kautta, joka tunnetaan myös nimellä "tyydyttymättömyys".

Sille on ominaista 16 hiiliatomin pituus, joka sisältää sen pitkäketjuisten rasvahappojen luettelossa. Sen molekyylipaino on 254 408 g / mol, sulamispiste on 3 ° C (tekee siitä nestemäisen huoneenlämpötilassa) ja tiheys on noin 0,894 g / ml.

Koska sen kaksoissidoksen sijainti on seitsemännessä hiiliatomissa sen hiiliketjun ω päässä (metyyliryhmä, joka on kauimpana karboksyylipäästä), palmitoleiinihapon sanotaan kuuluvan omega-rasvahappojen perheeseen. 7, jotka kaikki ovat tyydyttymättömiä.

Palmitoleiinihapon rakenne (Lähde: Jü Wikimedia Commonsin kautta)

Tämän rasvahapon kemiallinen kaava on CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) ja kaksoissidos asemassa 7 on cis-konfiguraatiossa (yksi yleisimmistä luonnollisten tyydyttymättömien rasvahappojen joukossa), joten Tämä tuo noin 30 °: n "laskun" sen molekyylirakenteeseen, mikä tekee molekyylistä hieman epävakaan.

Vaikka trans-konfiguraatio on vähemmän yleinen, se voidaan myös metaboloida eläimissä, ja synteettisesti sanottuna näiden muotojen välinen muunto voidaan saavuttaa kemiallisesti, termisesti tai entsymaattisesti.

ominaisuudet

Solukalvon juoksevuus

Kuten useimpien tyydyttymättömien rasvahappojen kohdalla, palmitoleiinihappo osallistuu solukalvojen juoksevuuteen, koska hiilien 7 ja 8 välisen kaksoissidoksen kulma vähentää tiivistymistä rasvahappoketjujen välillä. lipidejä.

aineenvaihdunta

Kokeellisten tutkimusten tulosten perusteella palmitoleiinihapolla uskotaan olevan positiivisia vaikutuksia kolesterolimetaboliaan, hemostaasiin ja insuliiniherkkyyteen ihmisillä.

Apoptoosin estäminen

On myös ehdotettu, että se voi osallistua muiden rasvahappojen tai glukoosin indusoimaan apoptoosiin joissain haimasoluissa.

Muut raportit viittaavat siihen, että tämä rasvahappo toimii "rasvaperäisestä lipidihormonista", joka stimuloi insuliinin lihasvaikutusta ja tukahduttaa rasvahappoja sitovien proteiinien puutteellisissa kokeellisissa hiirissä hepatosteatosis (rasvamaksa).

Verenpaineen lasku

Vaikka se ei ole välttämätöntä rasvahappoa, se näyttää myös pyrkivän alentamaan verenpainetta, torjumaan "keskeistä liikalihavuutta" (estää rasvan kertymistä ja muodostumista) ja kroonista tulehdusta jne.

Tyydyttävä vaikutus

Yangin ja hänen kollegoidensa vuonna 2012 suorittama sarja kokeiluja osoitti, että palmitoleiinihapolla on "tyydyttävä" vaikutus, kun sitä annetaan ruoan kanssa lyhyen ajanjakson ajan kokeellisissa rotissa.

Palmitoleiinihapon vaikutus näihin eläimiin vähentää niiden ruuan saantia (varsinkin kun näitä tuloksia verrataan muihin "kontrolleina" käytettyjen rasvahappojen kanssa saatuihin tuloksiin) osoittaen, että se johtuu "kylläisyyden" hormonien vapautumisen lisääntymisestä kuten koletasytokiniini.

Kielteiset vaikutukset

Näistä ja monista muista palmitoleiinihapon näennäisistä eduista huolimatta jotkut kirjoittajat katsovat, että kyseessä on "kaksiteräinen miekka", koska vaikka luonnolliset lähteet ja öljyt voivatkin olla erittäin tehokkaita niin vakavissa sairauksissa kuin syöpä, Rikkaat tässä omega-7-rasvahapossa, ne ovat myös runsaasti palmitiinihappoa.

Palmitiinihappo, toisin kuin palmitoleiinihappo, on rasvahappo, joka muodostaa paksuja tai viskooseja liuoksia (palmuöljy sisältää runsaasti palmitiinihappoa), ja sen kulutuksen uskotaan lisäävän taipumusta joihinkin sairauksiin.

Samoin palmitoleiinihapon on osoitettu olevan tärkeä endogeenisen lipogeneesin tuote, ja tämän hapon kohonneet pitoisuudet liikalihavien lasten plasmakolesterolissa on tunnistettu rasvakudoksen ja metabolisten oireyhtymien indikaattoreiksi.

Mistä tämä happo löytyy?

Vaikka palmitoleiinihappoa ei löydy suurina määrinä monista ravintolähteistä, palmitoleiinihapon pääasiallisia luonnollisia lähteitä ovat kasvit ja jotkut meren eliöt.

Macadamiapähkinöiden (Macadamia integrifolia, joissa se edustaa 17% kokonaisrasvasta) tai tyrninsiementen (Hipophaë rhamnoides, Elaeagnaceae-perheen ja Rosales-luokan) öljy sisältää runsaasti palmitoleiinihapon cis-isomeeriä. Samalla maidolla ja sen johdannaisilla on trans-isomeeri.

Tätä omega-7-rasvahappoa löytyy myös joistakin sinivihreästä levästä ja öljystä, jota uutetaan eräistä meren kaloista ja hylkeistä.

Viitteet

1. Araujo Nunes, E., ja Rafacho, A. (2017). Palmitoleiinihapon (palmitoleaatin) vaikutukset glukoosin homeostaasiin, insuliiniresistenssiin ja diabetekseen. Nykyiset huumekohteet, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Välttämätön orgaaninen kemia.
3. Cunningham, E. (2015). Mitkä ovat n-7-rasvahapot ja onko niihin liittyviä terveyshyötyjä? Ravitsemus- ja ruokavalioakatemian lehti, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Erikoisöljyt: toiminnalliset ja ravitsemukselliset ominaisuudet. Toiminnallisissa ruokavaliolipideissä (s. 69-10.
5. Luckey, M. (2014). Kalvorakennebiologia: biokemiallisilla ja biofysikaalisilla perusteilla. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Plasman palmitoleiinihappopitoisuus ja lasten lihavuus. Amerikkalainen kliinisen ravitsemuksen lehti, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., ja Katayama, M. (2013). Oomega-7-palmitoleiinihapon oraalinen antaminen indusoi kylläisyyttä ja ruokahaluun liittyvien hormonien vapautumista urosrottissa. Ruokahalu, 65, 1-7.