KLOORIBENTSEENI (C6H5CL): RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI - KEMIA - 2024

Klooribentseeni on aromaattinen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava C ₆ H ₅: lla, erityisesti aromaattisen halogenidin. Huoneenlämpötilassa se on väritöntä, syttyvää nestettä, jota käytetään usein liuottimena ja rasvanpoistoaineena. Lisäksi se toimii raaka-aineena lukuisten erittäin käyttökelpoisten kemiallisten yhdisteiden valmistuksessa.

Viime vuosisadalla se toimi perustana hyönteismyrkky DDT: n synteesille, ja se oli erittäin hyödyllinen sellaisten sairauksien kuin malarian hävittämisessä. Vuonna 1970 sen käyttö kuitenkin kiellettiin sen korkean toksisuuden vuoksi ihmisille. Klooribentseenimolekyyli on polaarinen johtuen kloorin korkeammasta elektronegatiivisuudesta suhteessa hiiliatomiin, johon se sitoutuu.

Tämä johtaa klooriin, jolla on kohtalainen tiheys negatiivista varausta δ- hiilen ja muun aromaattisen renkaan suhteen. Klooribentseeni on myös käytännössä liukenematon veteen, mutta se liukenee aromaattisen kemiallisen tyyppisiin nesteisiin, kuten kloroformi, bentseeni, asetoni jne.

Lisäksi Rhodococus fenolicus on bakteerilaji, joka kykenee hajottamaan klooribentseeniä ainoana hiililähteenä.

Kemiallinen rakenne

Yläkuva kuvaa klooribentseenin rakennetta. Hiilen mustat pallot muodostavat aromaattisen renkaan, kun taas valkoiset ja vihreät pallot muodostavat vastaavasti vety- ja klooriatomit.

Toisin kuin bentseenimolekyylissä, klooribentseenillä on dipolimomentti. Tämä johtuu siitä, että Cl-atomi on enemmän elektronegatiivinen kuin muualla sp ² hybridisoitiin hiiltä.

Tästä syystä renkaassa ei ole tasaista elektronien tiheyden jakautumista, mutta suurin osa siitä on suunnattu Cl-atomiin.

Tämän selityksen mukaan elektronitiheyskartalla voitaisiin vahvistaa, että vaikka alue on heikko, siinä on elektronien rikas alue δ - rikas.

Tämän seurauksena klooribentseenimolekyylit ovat vuorovaikutuksessa toistensa kanssa dipoli-dipoli-voimien kautta. Ne eivät kuitenkaan ole riittävän vahvoja, jotta tämä yhdiste voi esiintyä kiinteässä faasissa huoneenlämpötilassa; tästä syystä se on neste (mutta jolla on korkeampi kiehumispiste kuin bentseenillä).

Kemiallisia ominaisuuksia

Haju

Sen tuoksu on lievä, ei epämiellyttävä ja samanlainen kuin mantelien.

Molekyylipaino

112,556 g / mol.

Kiehumispiste

131,6 ° C (270 ° F) paineessa 760 mmHg.

Sulamispiste

-45,2 ºC (-49 ºF)

Leimahduspiste

27 ºC (82 ºF)

Vesiliukoisuus

499 mg / l 25 ° C: ssa.

Liukoisuus orgaanisiin yhdisteisiin

Se sekoittuu etanolin ja etyylieetterin kanssa. Se liukenee hyvin bentseeniin, hiilitetrakloridiin, kloroformiin ja hiilidisulfidiin.

Tiheys

1,1058 g / cm3 lämpötilassa 20 ° C (1,11 g / cm3 68 ° F: ssa). Se on hiukan tiheämpi neste kuin vesi.

Höyryn tiheys

3,88 suhteessa ilmaan. 3,88 (ilma = 1).

Höyrynpaine

8,8 mmHg lämpötilassa 68 ° F; 11,8 mmHg lämpötilassa 77 ° F; 120 mmHg lämpötilassa 25 ° C.

Itsesyttymislämpötila

593 ºC (1 099 ºC)

Viskositeetti

0,806 mPoise 20 ° C: ssa.

korrodoivuus

Hyökkää tietyntyyppisillä muoveilla, kumeilla ja tietyntyyppisillä pinnoitteilla.

Palamislämpö

-3,100 kJ / mol lämpötilassa 25 ° C.

Höyrystymislämpö

40,97 kJ / mol 25 ° C: ssa.

Pintajännitys

33,5 dyneä / cm 20 ° C: ssa.

Ionisaatiopotentiaali

9,07 eV.

Hajukynnys

Tunnistus ilmassa 2.1.10-1 ppm. Matala haju: 0,98 mg / cm3; voimakas haju: 280 mg / cm3.

Kokeellinen jäätymispiste

-45,55 ° C (-50 ° F).

pysyvyys

Se ei sovellu hapettimiin.

Synteesi

Teollisuudessa käytetään menetelmän käyttöön vuonna 1851, joka johdetaan kloorikaasua (Cl ₂) nesteen läpi bentseeni lämpötilassa 240 ° C ferrikloridin läsnä ollessa (FeCI ₃), joka toimii katalyyttinä.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅: lla

Klooribentseeniä valmistetaan myös aniliinista Sandmayer-reaktiossa. Aniliini muodostaa bentseenidiatsoniumkloridia natriumnitriitin läsnä ollessa; ja bentseenidiatsoniumkloridi muodostavat bentseenikloridin kuparikloridin läsnä ollessa.

Sovellukset

Käyttö orgaanisessa synteesissä

- Sitä käytetään liuottimena, rasvanpoistoaineena ja se toimii raaka-aineena lukuisten erittäin käyttökelpoisten yhdisteiden valmistamiseksi. Klooribentseeniä käytettiin hyönteismyrkky DDT: n synteesissä, tällä hetkellä käytöstä, koska se on myrkyllinen ihmiselle.

-Vaikka, että vähemmässä määrin, klooribentseeniä käytetään fenolin synteesissä, yhdisteessä, jolla on fungisidinen, bakterisidinen, hyönteismyrkytys, antiseptinen vaikutus ja jota käytetään myös maatalouskemikaalien tuotannossa sekä asettisalisyylihapon valmistusprosessissa.

- Se osallistuu di-isosyanaatin, autojen osien rasvanpoistoaineen, valmistukseen.

- Sitä käytetään p-nitroklooribentseenin ja 2,4-dinitroklooribentseenin saamiseksi.

- Sitä käytetään trifenyylifosfiini-, tiofenoli- ja fenyylisilaaniyhdisteiden synteesissä.

- trifenyylifosfiinia käytetään orgaanisten yhdisteiden synteesissä; tiofenoli on torjunta-aine ja farmaseuttinen välituote. Sen sijaan fenyylisilaania käytetään silikoniteollisuudessa.

-Se on osa difenyylioksidin valmistuksen raaka-ainetta, jota käytetään lämmönsiirtoaineena kasvisairauksien torjunnassa ja muiden kemiallisten tuotteiden valmistuksessa.

Klooribentseenistä saatu -P-nitroklooribentseeni on yhdiste, jota käytetään välituotteena väriaineiden, pigmenttien, lääkkeiden (parasetamoli) valmistuksessa ja kemiassa.

Käyttö orgaanisten liuottimien synteesiin

Klooribentseeniä käytetään myös raaka-aineena orgaanisten yhdisteiden, kuten metyleenidifenyylidi-isosyanaatin (MDI) ja uretaanin, synteesireaktioissa käytettävien liuottimien tuotannossa.

MDI on mukana polyuretaanin synteesissä, joka suorittaa lukuisia toimintoja rakennusalan tuotteiden, jääkaappien ja pakastimien, sänkykalusteiden, jalkineiden, autojen, pinnoitteiden ja liimojen sekä muiden sovellusten tuotannossa.

Samoin uretaani on raaka-aine maatalouden apuaineyhdisteiden, maalien, musteiden ja puhdistinliuottimien tuotannossa elektroniikassa käytettäväksi.

Lääketieteellisiin tarkoituksiin

-2,4-dinitroklooribentseeniä on käytetty dermatologiassa hiustenlähtöalueen hoidossa. Sitä on käytetty myös allergiatutkimuksissa ja ihottuman, vitiligon immunologiassa ja kehityksen ennustamisessa potilaille, joilla on pahanlaatuinen melanooma, sukupuolielinten syylät ja vulgaariset syylät.

- Sillä on ollut terapeuttista käyttöä HIV-potilailla. Toisaalta sille on osoitettu immunomoduloivia toimintoja, näkökohta, josta keskustellaan.

Viitteet

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklooribentseeni ja sen sovellukset.. Venezuelan Dermatology, VOL. 36, nro 1.
2. Panoli välittää India Private Limited -yhtiötä. Para-nitroklooribentseeni (PNCB). Haettu 4. kesäkuuta 2018, osoitteesta: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Klooribentseeni: Ominaisuudet, reaktiivisuus ja käytöt. Haettu 4. kesäkuuta 2018, osoitteesta: study.com
4. Wikipedia. (2018). Klooribentseeni. Haettu 4. kesäkuuta 2018, osoitteesta: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018). Klooribentseeni. Haettu 4. kesäkuuta 2018, osoitteesta: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov