DIMETYYLIANIINI: RAKENNE, OMINAISUUDET, SYNTEESI, KÄYTTÖ - KEMIA - 2025

Dimetyylianiliini tai dimetyylifenyyliamiinin on orgaaninen yhdiste, joka sisältää bentseenirenkaan, joissa on aminoryhmä, joka on substituoitu kahdella metyyliryhmällä. Sen kemiallinen kaava on C ₈ H ₁₁ N.

Se tunnetaan myös nimellä N, N-dimetyylianiliini, koska se on aniliinin johdannainen, jossa aminoryhmän vety on korvattu kahdella metyyliryhmällä. Tämä tekee siitä kolmannen amiinin.

N, N-dimetyylianiliinin rakenne. Koneella luettavaa kirjailijaa ei toimitettu. Mysid oletettu (perustuu tekijänoikeusvaatimuksiin).. Lähde: Wikipedia Commons.

N, N-dimetyylianiliini on vaaleankeltainen tai ruskea öljyinen neste, jolla on amiinille ominainen tuoksu. Se on emäksinen yhdiste ja reagoi typpihapon kanssa nitrosoyhdisteeksi. Ilmaan joutuessa se muuttuu ruskeaksi.

Sitä käytetään maalien väriaineiden valmistuksessa. Sitä käytetään myös aktivaattorina polymerointikatalyytteille ja seoksissa, joita käytetään kuvan tallentamiseen. Sitä on puolestaan ​​käytetty antibakteeristen tai antibioottiyhdisteiden, kuten tiettyjen penisilliineistä johdettujen kefalosporiinien, synteesissä. N, N-dimetyylianiliini on myös emäs muiden kemiallisten yhdisteiden saamiseksi.

Se on palava neste ja hajoamiseen kuumennettaessa se tuottaa myrkyllisiä höyryjä. Ihmisen akuutti altistuminen N, N-dimetyylianiiliinille voi aiheuttaa muiden oireiden lisäksi negatiivisia vaikutuksia, kuten päänsärkyä, huimausta, vähentynyttä veren happea ja ihon sinertävää värjäytymistä.

Rakenne

Seuraava kuva näyttää N, N-dimetyylianiiliinin spatiaalisen rakenteen:

N, N-dimetyylianiliinin paikallinen rakenne. Aiskhylos. Lähde: Wikipedia Commons.

nimistö

- N, N-dimetyylianiliini

- dimetyylianiliini

- dimetyylifenyyliamiini

- N, N-dimetyylibentseeniamiini

N, N sijoitetaan nimi osoittaa, että kahdella metyyliryhmällä (CH ₃) on kiinnitetty typen (N) ja ei bentseenirenkaaseen.

ominaisuudet

Fyysinen tila

Vaaleankeltainen tai ruskea neste.

Molekyylipaino

121,18 g / mol.

Sulamispiste

3 ° C.

Kiehumispiste

194 ° C.

Flashpoint

63 ºC (suljetun kupin menetelmä). Se on vähimmäislämpötila, jossa se antaa höyryjä, jotka voivat syttyä, jos liekki kulkee sen yli.

Höyrynpaine

0,70 mm Hg lämpötilassa 25 ° C.

Itsesyttymislämpötila

371 ° C. Se on minimilämpötila, jossa se palaa spontaanisti ilmakehän paineessa ilman ulkoista lämmön tai liekin lähdettä.

Tiheys

0,9537 g / cm ³ 20 ° C: ssa

Taitekerroin

1,5582 20 ° C: ssa.

Liukoisuus

Veteen se liukenee huonosti: 1,454 mg / L 25 ºC: ssa.

Liukenee hyvin alkoholiin, kloroformiin ja eetteriin. Liukenee asetoniin, bentseeniin ja hapetettuihin ja kloorattuihin liuottimiin.

Emäksisyysvakio

K _b 11,7, mikä osoittaa, että helppous, jolla tämän yhdisteen hyväksyy vetyionin vedestä.

Kemiallisia ominaisuuksia

N, N-dimetyylianiliini on emäksinen yhdiste. Reagoi etikkahapon kanssa, jolloin saadaan N, N-dimetyyliailiniumasetaattia.

-N (CH ₃) _2-ryhmä N, N-dimetyylianiliini on voimakas aktivaattori aromaattinen substituutio para-asemassa bentseenirenkaan.

Reagoi natriumnitriitin (NaNO ₂) kanssa suolahapon (HCl) läsnä ollessa muodostaen p-nitroso-N, N-dimetyylianiiniliinin. Myös typpihapolla se tuottaa saman nitrosoidun yhdisteen para-asemaan.

Kun N, N-dimetyylianiliini reagoi bentseenidiatsoniumkloridin kanssa lievästi happamassa väliaineessa, muodostuu tyypin Ar - N = N - Ar 'atsoyhdiste, jossa Ar on aromaattinen ryhmä. Atsoryhmiä sisältävät molekyylit ovat voimakkaasti värjättyjä yhdisteitä.

riskit

Kun kuumennettiin hajoaminen, se lähettää erittäin myrkyllisiä aniliini höyryjä ja NO _x typen oksideja.

Se on palava neste.

Se hajoaa hitaasti auringonvalossa alttiissa vedessä. Se ei hajoa biologisesti.

Se haihtuu märästä maaperästä ja vesipinnoista. Se ei haihdu kuivasta maaperästä ja liikkuu sen läpi. Se ei kerry kaloihin.

Se voi imeytyä ihon läpi. Se imeytyy nopeasti myös hengitettynä. Ihmisen altistuminen N, N-dimetyylianiliinille voi vähentää veren happipitoisuutta, mikä johtaa ihon sinertävään väriin.

Tämän yhdisteen akuutti hengittäminen voi johtaa negatiivisiin vaikutuksiin keskushermostoon ja verenkiertoelimistöön, päänsärkyjen, syanoosin ja huimauksen kanssa.

Synteesi

Sitä voidaan tuottaa monin tavoin:

- aniliinista ja metanolin paineen alaisena, kun läsnä on happoa katalyyttien, kuten H ₂ SO ₄. Saadaan sulfaatti, joka muutetaan emäkseksi lisäämällä siihen natriumhydroksidia.

N, N-dimetyylianiliinin synteesi. Werderkli - Oma työ. Julkinen. Lähde: Wikipedia Commons.

- Aniliinihöyryn ja dimetyylieetterin johtaminen aktivoidun alumiinioksidin päälle.

- Lämmitetään aniliinin, aniliinikloridin ja metanolin seosta paineessa ja tislataan sitten.

Sovellukset

Värialalla

Koska ominaisuus reagoida bentseenidiatsoniumkloridin kanssa atsoyhdisteiden muodostamiseksi, N, N-dimetyylianiliinia käytetään välituotteena väriaineiden valmistuksessa.

Se on raaka-aine metyyliolettiperheen väriaineiden synteesissä.

Metyyli violetti väriaine. Koneella luettavaa kirjailijaa ei toimitettu. Shaddack olettaa (perustuu tekijänoikeusvaatimuksiin).. Lähde: Wikipedia Commons

Valokennettävien seosten valmistuksessa

N, N-dimetyylianiliini on osa valokovettuvaa seosta, joka läpikäydään kovetusreaktion seurauksena suuresta herkkyydestä näkyvälle tai lähellä olevalle infrapunavalolle, joten sitä voidaan käyttää kuvan tallentamiseen tai valonkestäviin materiaaleihin.

N, N-dimetyylianiliini on seoksen yksi komponentti, joka herkistää aallonpituuksille siten, että koostumus kovetetaan alhaisen energian aallonpituuksien valolla.

On arvioitu, että N, N-dimetyylianiliinin rooli todennäköisesti tukahduttaa happiryhmän polymeroinnin lopetusreaktion.

Lasikuituteollisuudessa

N, N-dimetyylianiliinia käytetään katalyyttisenä kovetteena tietyissä lasikuituhartseissa.

Antibioottien synteesissä

N, N-dimetyylianiliini osallistuu kefalosporiinien synteesiin alkaen penisilliinistä.

Penisilliinisulfoksidit muunnetaan kefemijohdannaisiksi kuumennettaessa emäksisten katalyyttien, kuten N, N-dimetyylianiliinin, läsnä ollessa.

Nämä kefalosporiinit osoittavat antibakteerista aktiivisuutta gram-positiivisia ja gram-negatiivisia organismeja vastaan, samoin kuin penisilliiniresistenttejä stafylokokkeja vastaan.

antibiootit Alina Kuptsova. Lähde: Pixabay.

On kuitenkin huomattava, että N, N-dimetyylianiliini pysyy näissä antibiooteissa epäpuhtautena.

Kemiallisten reaktioiden katalysoinnissa

N, N-dimetyylianiliinia käytetään olefiinipolymerointikatalyyttien aktivoinnissa.

Sitä käytetään yhdessä pentafluorifenolia (C ₆ F ₅ OH), jonka kanssa se muodostaa ionisen yhdisteen ^{+ -}. Tällä ioniyhdisteellä on yksi tai kaksi aktiivista protonia, jotka aktivoivat katalyyttiä siirtymämetallin perusteella.

Lisäksi hartsien valmistuksessa N, N-dimetyylianiliinia on käytetty polymeroinnin kiihdyttimenä tai promoottorina polyesterihartsien muodostukseen. Sen toiminta aikaansaa hartsin nopean kovettumisen.

Eri sovelluksissa

Sitä käytetään muiden kemiallisten yhdisteiden, esimerkiksi vanilliinin, synteesissä ja välituotteena lääkeaineille.

Sitä käytetään myös liuottimena, alkyloivana aineena, stabilointiaineena sekä maalien ja pinnoitteiden valmistukseen.

Viitteet

1. S. Kansallinen lääketieteellinen kirjasto. (2019). N, N-dimetyylianiliini. Palautettu: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT ja Boyd, RN (2002). Orgaaninen kemia. 6. painos. Prentice Hall.
3. (2000). N, N-dimetyylianiliini. Yhteenveto. Palautettu epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Tyydyttymättömät polyesterihartsikoostumukset, joilla on korkea stabiilisuus ja nopea kovettuminen alhaisissa lämpötiloissa käyttämällä dimetyylianiiliinin, trietanoliamiinin ja difenyyliamiinin seosta. US-patentti nro 3 236 915. 22. helmikuuta 1966.
5. Nudelman, A. ja McCaully, RJ (1977). Menetelmä penisilliinien uudelleenjärjestelyksi kefalosporiiniksi ja sen välituotteiksi. US-patentti nro 4 010 156. 1. maaliskuuta 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Valokennettävä koostumus. US-patentti nro 6 171 759 Bl. 9. tammikuuta 2001.
7. Luo, L. et ai. (2012). Ioninen bromattu happo. US-patentti nro 8 088 952 B2. 3. tammikuuta 2012.